ethyl 4-(allyloxy)benzoate | 105208-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(allyloxy)benzoate
• 英文别名: 3-allyloxy-benzoic acid ethyl ester；3-Allyloxy-benzoesaeure-aethylester；3-allyloxybenzoic acid ethyl ester；3-(Prop-2-enyl-1-oxy)benzoesaeureethylester；Ethyl 3-(allyloxy)benzoate；ethyl 3-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 105208-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD18914621
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LHBBJFOBFCZSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.0-88.1 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(allyloxy)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(allyloxy)benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship of Brevenal Hydrazide Derivatives

  摘要：

  Brevenal是一种由 dinoflagellate Karenia brevis 产生的梯级框架聚醚。这种生物体也负责生成被称为 brevetoxins 的神经毒素化合物。摄入或吸入这些神经毒素会导致不良反应，如胃肠疾病和支气管收缩。Brevenal 对 brevetoxins 显示出拮抗作用，并且在单独使用时显示出有益特性。例如，在哮喘羊模型中，Brevenal 显示出能够增加气管黏膜速度，这一特性促使其被开发为潜在的囊性纤维化治疗药物。Brevenal 的作用机制尚不清楚，具体的结合位点尚未阐明。为进一步理解 brevenal 的作用机制并可能开发第二代药物候选物，通过对醛基部分进行修改，合成了一系列 brevenal 衍生物。这些衍生物包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肼衍生物。使用体外突触体结合实验测试了这些 brevenal 衍生物，以确定它们对原生受体的 brevetoxin 和 brevenal 的置换能力。采用羊的吸入模型来确定 brevenal 衍生物的滴入是否导致支气管收缩。仅允许小幅度修改，较大的官能团则导致对 brevenal 受体的亲和力下降，并在羊模型中导致支气管收缩。

  DOI：

  10.3390/md12041839
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(allyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship of Brevenal Hydrazide Derivatives

  摘要：

  Brevenal是一种由 dinoflagellate Karenia brevis 产生的梯级框架聚醚。这种生物体也负责生成被称为 brevetoxins 的神经毒素化合物。摄入或吸入这些神经毒素会导致不良反应，如胃肠疾病和支气管收缩。Brevenal 对 brevetoxins 显示出拮抗作用，并且在单独使用时显示出有益特性。例如，在哮喘羊模型中，Brevenal 显示出能够增加气管黏膜速度，这一特性促使其被开发为潜在的囊性纤维化治疗药物。Brevenal 的作用机制尚不清楚，具体的结合位点尚未阐明。为进一步理解 brevenal 的作用机制并可能开发第二代药物候选物，通过对醛基部分进行修改，合成了一系列 brevenal 衍生物。这些衍生物包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肼衍生物。使用体外突触体结合实验测试了这些 brevenal 衍生物，以确定它们对原生受体的 brevetoxin 和 brevenal 的置换能力。采用羊的吸入模型来确定 brevenal 衍生物的滴入是否导致支气管收缩。仅允许小幅度修改，较大的官能团则导致对 brevenal 受体的亲和力下降，并在羊模型中导致支气管收缩。

  DOI：

  10.3390/md12041839

文献信息

• Macrocyclic Compounds Useful as Bace Inhibitors
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20080132477A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及具有公式(I)的新型大环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、作为药物的使用以及包含它们的药物。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100113531A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to novel thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A and R 1 are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的新噻唑啉衍生物，其中A和R1如描述中所述，以及它们作为药物的使用，尤其是作为食欲素受体拮抗剂的使用。
• THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110105491A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Design, synthesis, and evaluation of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel PDE-4 inhibitors
  作者：Ikyon Kim、Jong Hwan Song、Chang Min Park、Joon Won Jeong、Hyung Rae Kim、Jin Ryul Ha、Zaesung No、Young-Lan Hyun、Young Sik Cho、Nam Sook Kang、Dong Ju Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.070

  日期：2010.2

  is design, synthesis, and biological evaluation of novel series of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines acting as inhibitors of type 4 phosphodiesterase (PDE4) which is known as a good target for the treatment of asthma and COPD. For this purpose, structure optimization was conducted with the aid of structure-based drug design using the known X-ray crystallography. Also, biological

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。
• 2-CYCLOPROPYL-THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222328A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to selected 2-cyclopropyl-thiazole derivatives of the formula (I) wherein B, Y and R1 are as described in the description; to salts and especially pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）中所述的选择性2-环丙基噻唑衍生物，其中B、Y和R1如描述中所述；以及其盐，特别是药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是促觉醒素受体拮抗剂的用途。