ethyl 3-nitroacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl 3-nitroprop-2-enoate
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: HOTCCRPFEOUSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitroacrylate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 3-bromo-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-3-硝基丙烯酸乙酯：与芳香伯胺的合成和反应

  摘要：

  提出了通过 3-硝基丙烯酸乙酯与 Cl2 或 Br2 反应然后脱卤化氢来合成 Z-3-卤代-3-硝基丙烯酸乙酯的一般程序。首次制得Z-3-氯-3-硝基丙烯酸乙酯。卤代硝基丙烯酸酯与苯胺的反应遵循形成氮杂迈克尔加合物的途径，其脱卤化氢产生新的β-硝基烯胺，即Z-2-芳基氨基-3-硝基丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3257-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷- 2-甲酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯的方法；属于医药中间体合成领域。本发明的目的是为了改善(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯制备成本较高、物料安全性低、难以生产放大等缺点。本发明方法以乙醛酸酯为起始原料，依次进行Henry反应、消除、关环、还原反应，得到所述中间体。采用本发明合成方法合成(2S,3S)‑3‑氨基‑二环[2.2.2]辛烷‑2‑甲酸酯，采用新颖的工艺路线，收率大于45％，具有路线新颖、反应条件相对温和、成本低廉等特点。

  公开号：

  CN109678738B

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Cyclopropylacetaldehyde Derivatives to Nitro Olefins: en Route to β- and γ-Amino Acids
  作者：Mikk Kaasik、Artur Noole、Kärt Reitel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/ejoc.201403387

  日期：2015.3

  Cyclopropane-containing amino acids are important pharmaceuticals and biologically active compounds. A new organocatalytic asymmetric Michael reaction has been developed. This allows the one-step introduction of the cyclopropane ring, as well as two different nitrogen-containing functional groups (tert-butoxycarbonylamino and nitro) into the target compounds. All the products were isolated in good

  含环丙烷的氨基酸是重要的药物和生物活性化合物。已开发出一种新的有机催化不对称迈克尔反应。这允许将环丙烷环以及两个不同的含氮官能团（叔丁氧基羰基氨基和硝基）一步引入目标化合物中。所有产物均以良好的产率分离，具有中等至优异的对映选择性和非对映选择性。
• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral 2-Vinylindole Scaffolds by Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akiko Tsuchida、Tomoya Miyazaki、Atsuko Awata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03584

  日期：2017.2.17

  A chiral bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Ni(OTf)2 complex smoothly catalyzed an asymmetric Friedel–Crafts reaction of 2-vinylindoles with nitroalkenes to give chiral indoles in a highly enantioselective manner while maintaining the 2-vinyl functionality. The chiral 2-vinylindoles offer unique chiral scaffolds for diverse transformations.

  手性双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-Ni（OTf）2配合物可平稳催化2-乙烯基吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应，从而以高对映选择性的方式提供手性吲哚，同时保持2-乙烯基官能度。手性2-乙烯基吲哚提供了独特的手性支架，可以进行多种转化。
• Stereoselective Synthesis of Densely Functionalized Pyrrolidin-2-ones by a Conjugate Addition/Nitro-Mannich/Lactamization Reaction
  作者：James C. Anderson、Lisa R. Horsfall、Andreas S. Kalogirou、Matthew R. Mills、Gregory J. Stepney、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1021/jo301000r

  日期：2012.7.20

  Copper-catalyzed conjugate addition of diorgano zinc reagents to nitroacrylate 1 followed by a subsequent nitro-Mannich reaction and in situ lactamization leads to an efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted 4-nitropyrrolidin-2-ones (5). The versatility of the reaction is shown for a wide range of N-p-(methoxy)phenyl protected aldimines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。