(E)-2,2-dimethyl-1-(2-furanyl)propyl methyl 2-butanedioate | 131041-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-1-(2-furanyl)propyl methyl 2-butanedioate
• 英文别名: 4-O-[1-(furan-2-yl)-2,2-dimethylpropyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 131041-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NRFLTQWHMMGWNQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-1-(2-furanyl)propyl methyl 2-butanedioate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以40%的产率得到(+/-)-(3RS,3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3-(1,1-dimethylethyl)-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-1-(2-furanyl)propyl methyl 2-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• High-pressure and thermally induced intramolecular Diels-Alder reactions of furfuryl fumarates. Influence of tether substituents on diastereoselectivity
  作者：Thomas Butz、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00015-3

  日期：1997.3

  Asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of optically active furfuryl fumarates result after crystallization in enantiopure 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives that may be useful building blocks for natural product synthesis. The influence of high-pressure and thermal activation has been studied for these cycloadditions. The diastereoselectivities observed increase with the size of

  光学活性糠醛富马酸酯的不对称分子内Diels-Alder（IMDA）反应是在对映纯7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物中结晶后产生的，对映体可能是天然产物合成的有用组成部分。对于这些环加成物，已经研究了高压和热活化的影响。观察到的非对映选择性随系链取代基的大小而增加，但不是线性的。给出了基于跨环相互作用的可能解释。
• Configurations of Cycloadducts Formed in Asymmetric Intramolecular Diels–Alder Reactions
  作者：J. Breu、T. Butz、K.-J. Range、J. Sauer

  DOI：10.1107/s010827019601579x

  日期：1997.4.15

  Intramolecular cycloaddition reactions of two furfuryl fumarates yield, after crystallization, pure diastereomers of oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives which are versatile starting points for the total synthesis of natural products. The crystal structures of the adducts, menthyl (3aS,6R,7R,7aR)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-3a,6- epoxyisobenzofuran-7-carboxylate, C21H30O5, and methyl syn-3-tert-butyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1- oxo-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylat, C14H18O5, establish the configuration at the chiral centers and provide insights into the factors controlling the diastereomeric differentiation.
• JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 224-232
  作者：JUNG, MICHAEL E.、GERVAY, JACQUELYN

  DOI：——

  日期：——
• gem-Dialkyl effect in the intramolecular Diels-Alder reaction of 2-furfuryl methyl fumarates: the reactive rotamer effect, the enthalpic basis for acceleration, and evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00001a032

  日期：1991.1

  Investigation of the rates of cyclization of a series of substituted 2-furfuryl methyl fumarates has allowed us to determine which of the two explanations for the gem-dialkyl effect is more important. Studies with compounds substituted with small-membered rings showed that the rate acceleration is due primarily to the reactive rotamer effect and not to angle compresion («Thorpe-Ingold effect»)

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）