methyl (E)-4-((5-(allyloxy)-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate | 1638182-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (E)-4-((5-(allyloxy)-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1638182-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: AWKVRNOTHFTTPY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-((5-(allyloxy)-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-4-((4-allyl-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (±)-Methoxyfumimycin Ethyl Ester

  摘要：

  The protecting-group-free synthesis of (+/-)- methoxyfumimycin ethyl ester, a potential bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. The synthetic approach features a tandem Friedel-Crafts alkylation/lactonisation access as a key reaction to generate alpha, alpha-disubstituted amino acid unit.

  DOI：

  10.3184/174751914x14011142030158
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 methyl (E)-4-((5-(allyloxy)-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (±)-Methoxyfumimycin Ethyl Ester

  摘要：

  The protecting-group-free synthesis of (+/-)- methoxyfumimycin ethyl ester, a potential bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. The synthetic approach features a tandem Friedel-Crafts alkylation/lactonisation access as a key reaction to generate alpha, alpha-disubstituted amino acid unit.

  DOI：

  10.3184/174751914x14011142030158