3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile | 661489-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 661489-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JNRBSZUSHVFWIK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸利匹韦林异构体Z和杂质X的方 法及杂质X作为杀虫剂在农业中的应用

  摘要：

  本发明涉及药物化学合成领域，涉及一种制备盐酸利匹韦林异构体Z和杂质X的方法及杂质X作为杀虫剂在农业中的应用。所述异构体Z具有式(I)所示结构：所述杂质X式具有(II)所示结构：所述盐酸利匹韦林异构体Z或杂质X或其组合是从制备利匹韦林时的反应液中分离得到。本发明对盐酸利匹韦林杂质谱进行了完善，对于实现盐酸利匹韦林及其制剂的质量控制具有极其重要的意义。

  公开号：

  CN109293581B
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-amino-3,5-dimethylbenzyl)sulfonyl)acetonitrile 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ramberg-Bäcklund 方法立体选择性合成乙烯基腈

  摘要：

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。

  DOI：

  10.1039/d3ob00214d

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-[[4-[[4-(2-CYANOETHENYL)-2,6-DIMETHYLPHENYL]AMINO]-2-PYRIMIDINYL]AMINO]BENZONITRILE<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE 4-[[4-[[4-(2-CYANOETHENYL)-2,6-DIMETHYLPHENYL]AMINO]-2-PYRIMIDINYL]AMINO]BENZONITRILE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004016581A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Processes for the preparation of 4-[[4-[[4-(2-cyanoethenyl)-2,6-dimethylphenyl]amino]-2-pyrimidinyl]amino]benzonitrile of formula (I), a N-oxide, a pharmaceutically acceptable acid addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof are provided, said processes comprise a) reacting 4-(2-cyanoethenyl)-2,6-dimethylbenzenamine with an intermediate of formula (III) in the presence of a suitable solvent; b) reacting an intermediate of formula (IV) with acrylonitrile in the presence of a suitable palladium catalyst, a suitable base and a suitable solvent; c) dehydrating the corresponding amide of the compound of formula (I).

  提供制备4-[[4-[[4-(2-氰乙烯基)-2,6-二甲基苯基]氨基]-2-嘧啶基]氨基]苯甲腈的配方(I)的过程，包括与N-氧化物、药学上可接受的酸附加盐、季铵盐或其立体化异构形式的过程，所述过程包括a)在适当的溶剂存在下将4-(2-氰乙烯基)-2,6-二甲基苯胺与配方(III)的中间体反应；b)在适当的钯催化剂、适当的碱和适当的溶剂存在下将配方(IV)的中间体与丙烯腈反应；c)脱水化配方(I)化合物的相应酰胺。
• [EN] MODIFIED HECK REACTION<br/>[FR] REACTION DE HECK MODIFIEE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005123662A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention includes a method for the preparation of a cinnamonitrile by addition of an aryl to acrylonitrile in the presence of a heterogeneous palladium catalyst, a phosphine, a base and a salt. The reaction can be conducted not only on aryl compounds activated with electron withdrawing groups, but also on neutral and even on deactivated aryl compounds.

  本发明涉及一种通过在异相钯催化剂、膦、碱和盐存在下将芳基加到丙烯腈中制备肉桂腈的方法。该反应不仅可以在电子提取基团激活的芳基化合物上进行，还可以在中性甚至去活化的芳基化合物上进行。
• 利匹韦林中间体的制备工艺
  申请人：苏州莱克施德药业有限公司

  公开号：CN105566162B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种利匹韦林中间体的制备工艺，包括以下步骤：(1)4‑溴‑2,6‑二甲基苯胺和丙烯腈在醋酸钯和膦配体催化下反应生成3‑(4‑氨基‑3,5‑二甲基苯基)丙烯腈（反式：顺式=5:1）；(2)顺反式混合物在盐酸异丙醇中结晶纯化得到(E)‑3‑(4‑氨基‑3,5‑二甲基苯基)丙烯腈盐；本发明在现有技术的基础上，原料易得，成本低操作简单，适合工业大生产的要求。
• 3-(Arylamino)-1,2,4-triazin-5-one: A Novel Synthesis and Its Use
  作者：Ruben Leenders、Jan Heeres、Dirk Vandenput、Remco Zijlmans、Jérôme Guillemont、Paul Lewi

  DOI：10.1002/ejoc.201000242

  日期：2010.5

  An optimized procedure is given for the synthesis of novel 3-(arylamino)-1,2,4-triazin-5-one building blocks from commercially available material. By employing these building blocks, a practical protocol is described for the functionalization of the 5-position of the triazine core with anilines orphenols.

  给出了一种从市售材料合成新型 3-(芳基氨基)-1,2,4-triazin-5-one 结构单元的优化程序。通过使用这些构建块，描述了一种实用的协议，用于用苯胺或苯酚对三嗪核心的 5 位进行功能化。
• Ligandless Heck Coupling between a Halogenated Aniline and Acrylonitrile Catalyzed by Pd/C: Development and Optimization of an Industrial-Scale Heck Process for the Production of a Pharmaceutical Intermediate
  作者：Didier Schils、Fred Stappers、Geoffrey Solberghe、Richard van Heck、Michelle Coppens、Dirk Van den Heuvel、Peter Van der Donck、Tom Callewaert、Frank Meeussen、Erika De Bie、Kristof Eersels、Ellen Schouteden

  DOI：10.1021/op8000383

  日期：2008.5.1

  The aniline derivative 3 is a key building block of rilpivirine (TMC278) 2, a new potent NNRTI compound under clinical evaluation. In this paper we describe the development of a new synthesis of 3 based on a Heck coupling between a halogenated aniline and acrylonitrile using low loading of Pd/C (0.5 mol %) as catalyst. This resulted in a process which has been successfully transferred into production on 2400 mol-scale (6000 L reactor)