2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-5-methoxyindole | 55747-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: ethyl 3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 55747-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD00344429
• 分子量: 392.411
• InChiKey: AGZWJQDJMAWCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-5-methoxyindole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 0.28h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Melatonin

  摘要：

  Melatonin was prepared from phthalimide by N- and C-alkylation, cyclization, hydrolytic, decarboxylation, and acetylation. The four-pot reactions were carried out on microwave irradiation in good yield with short time.

  DOI：

  10.1081/scc-120016317
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 273.67h， 生成 2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Prabhakar; Kumar, N. Vasanth; Reddy, M. Ravikanth, Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 3, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 褪黑素的制备方法
  申请人：杭州志源生物科技有限公司

  公开号：CN110818610B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及药物化学合成技术领域，尤其是涉及一种褪黑素的制备方法。所述褪黑素的制备方法，包括如下步骤：(a)邻苯二甲酰亚胺、1,3‑二氯丙烷、碘化钠和乙酰乙酸乙酯于溶剂中，在碱的作用下反应得到化合物Ⅰ；(b)化合物I与对甲氧基苯基重氮盐在碱和溶剂存在下进行关环反应，得到化合物Ⅱ；(c)化合物Ⅱ于碱性条件下水解后，在酸性条件下脱羧得到化合物Ⅲ；(d)化合物Ⅲ进行乙酰化反应得到褪黑素。本发明的制备方法，以邻苯二甲酰亚胺、1,3‑二氯丙烷和乙酰乙酸乙酯等作为原料，价格便宜，且通过一步法就可以得到中间化合物Ⅰ，缩短了反应步骤和时间；并且，各反应步骤的条件相对温和，原料易得，并且能够获得很高的收率。
• 一种褪黑素的化学合成方法
  申请人：太阳树（莆田）生物医药有限公司

  公开号：CN113968809A

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种褪黑素的化学合成方法，属于医药和有机化学合成技术领域。所述方法包括如下步骤：以邻苯二甲酰亚胺和1,3‑二溴丙烷为原料，经过取代、重氮化、环化、水解、脱羧和酰基化反应得到褪黑素。本发明具有原料易得、操作简单、副产物少、后处理简单、产品纯度以及收率高的优点，适合工业化生产。
• PTC‐Promoted Japp–Klingmann Reaction for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wei He、Bang‐Le Zhang、Zhong‐Jie Li、Sheng‐Yong Zhang

  DOI：10.1081/scc-200057274

  日期：2005.5.1

  Indole derivatives have been efficiently synthesized from ethyl 2-phenylhydrazono-5-phthalimido-pentanoate and its derivatives, which were obtained by Japp-Klingmann reaction under phase-transfer catalytic (PTC) conditions. Several different phase-transfer catalysts were investigated and dimethyldioctadecyl ammonium chloride (DMDOA) was found to promote this reaction efficiently. Using DMDOA as the PTC, aryl hydrazones were obtained in yields of 90%. The pure aryl hydrazones were then efficiently cyclized to indole derivatives in yields of more than 80%.
• Lingam; Muralimohan Rao; Bhowmik, Dipal R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 12, p. 2049 - 2052
  作者：Lingam、Muralimohan Rao、Bhowmik, Dipal R.、Islam, Aminul

  DOI：——

  日期：——