(R)-2,2-Dimethyl-4-((Z)-5-oxo-pent-1-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 174971-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-((Z)-5-oxo-pent-1-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-5-oxopent-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 174971-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: JQIOYXOXAMNUNG-ZVTBTPLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-((Z)-5-oxo-pent-1-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  全合成姜黄素A

  摘要：

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02337-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-4-Ethoxycarbonyl-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-4-((Z)-5-oxo-pent-1-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成姜黄素A

  摘要：

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02337-2

文献信息

• Total synthesis of curacin A
  作者：Michael Z. Hoemann、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02337-2

  日期：1996.2

  Curacin A (1) was synthesized in a convergent manner. The key steps were (1) a Julia coupling to establish the stereochemistry of the C(7–10) diene, (2) a Wittig reaction to establish the stereochemistry of the C(3–4) alkene, and (3) a dehydrative cyclization to form the thiazoline ring system.

  以收敛的方式合成了姜黄素A（1）。关键步骤是（1）建立Julia偶联以建立C（7-10）二烯的立体化学，（2）Wittig反应以建立C（3-4）烯烃的立体化学，和（3）脱水环化形成噻唑啉环系统。