3-(3,4-二甲基苯基)-1-金刚烷醇 | 106888-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲基苯基)-1-金刚烷醇
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethylphenyl)-1-adamantanol
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)adamantan-1-ol
• CAS: 106888-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: XYRZBKKSAVQXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  384.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲基苯基)-1-金刚烷醇 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-dichlorophosphoryl-3-(3,4-dimethylphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Shokova; Erokhin; Kovalev, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 10, p. 1624 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3,4-dimethylbenzene 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, V. V.; Knyazeva, I. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 692 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Synthesis of Adamantylated Salicylic Acids
  作者：E. A. Shokova、V. V. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428021070095

  日期：2021.7

  synthesized by electrophilic substitution reactions of hydroxy- and bromoadamantanes with salicylic acid, as well as by reactions of 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)salicylic acid with carbon and nitrogen nucleophiles, in trifluoroacetic acid. The possibility of selective hydroxylation of the adamantane fragment in 5-(adamantan-1-yl)salicylic acid with sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride has been demonstrated

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——
• Erokhina Elena V., Shokova Elvira A., Luzikov Yuri N., Kovalev Vladimir V+, Synthesis, (1995) N 7, S 851-854
  作者：Erokhina Elena V., Shokova Elvira A., Luzikov Yuri N., Kovalev Vladimir V+

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, V. V.;KNYAZEVA, I. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 4, 776-780
  作者：KOVALEV, V. V.、KNYAZEVA, I. V.、SHOKOVA, EH. A.

  DOI：——

  日期：——