1-(1-adamantyl)-3,4-dimethylbenzene | 62133-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-(1-Adamantyl)-1,2-dimethylbenzene；1-(3,4-dimethylphenyl)adamantane；4-(1-Adamantyl)-o-xylene；1-(3,4-xylyl)adamantane
• CAS: 62133-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: KXXQPTCMSHPHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1978

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3,4-dimethylbenzene 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, V. V.; Knyazeva, I. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 692 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)adamantane 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(1-adamantyl)-3,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pimerzin; Sarkisova, Petroleum Chemistry, 2003, vol. 43, # 2, p. 94 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers
  作者：Aaron Pan、Maja Chojnacka、Robert Crowley、Lucas Göttemann、Brandon E. Haines、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1039/d1sc06422c

  日期：——

  Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel–Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。
• Direct Clay-Catalyzed<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>Arylation and Chlorination of the Hydrocarbon Adamantane
  作者：Stéphane Chalais、André Cornélis、André Gerstmans、Wacław Kołodziejski、Pierre Laszlo、Arthur Mathy、Pierre Métra

  DOI：10.1002/hlca.19850680516

  日期：1985.8.14

  Multiple chlorinations and arylations at the tertiary positions of adamantane are promoted by FeCl3-doped K10 montmorillonite in CCl4 or in aromatic solvents. The process, remarkably easy to implement, can be tailored to selective formation of monosubstituted 1-adamantyl derivatives or 1,3-disubstituted adamantanes. The process achieves alkylation at the meta- and para-positions of toluene leading

  在CCl 4或芳族溶剂中，FeCl 3掺杂的K10蒙脱石促进了金刚烷叔位置的多次氯化和芳基化。该方法非常容易实施，可以适合于选择性形成单取代的1-金刚烷基衍生物或1，3-二取代的金刚烷类。该方法在甲苯的间位和对位实现烷基化，从而导致纯统计分布，并且在甲苯和苯之间的竞争实验中未显示底物特异性。
• Flow <scp>Friedel–Crafts</scp> alkylation of <scp>1‐adamantanol</scp> with arenes using <scp>HO‐SAS</scp> as an immobilized acid catalyst
  作者：Takayoshi Kasakado、Mamoru Hyodo、Akihiro Furuta、Aina Kamardine、Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1002/jccs.202000518

  日期：2020.12

  In this communication flow Friedel–Crafts alkylation was studied using hydroxy‐substituted sulfonic acid‐functionalized silica as a catalyst and 1‐adamantanol as a model substrate. The reaction of 1‐adamantanol (1a) with toluene (2a) proceeded well with 5 min of residence time at 120°C to give good yield of 1‐tolyladamantane (3a) as a 1:9 mixture of meta and para isomers. When the flow synthesis was

  在此交流流中，使用羟基取代的磺酸官能化的二氧化硅作为催化剂，以1-金刚烷醇为模型底物，研究了Friedel-Crafts烷基化反应。1-金刚烷醇（1a）与甲苯（2a）的反应在120°C的停留时间为5分钟的情况下进行得很好，从而以1-9的间位和对位异构体混合物形式获得了1-甲苯金刚烷（3a）的良好产率。当在2.5小时的运行时间内进行流动合成时，收集到的5个馏分中的产物3a的产率为97-92％，这表明催化剂具有耐久性。
• Braese, Stefan; Waegell, Bernard; Meijere, Armin de, Synthesis, 1998, # 2, p. 148 - 152
  作者：Braese, Stefan、Waegell, Bernard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol
  作者：A. V. Stepakov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428007040082

  日期：2007.4

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.

表征谱图