methyl 4'-(2-propenyl-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-3-benzoate | 1159834-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(2-propenyl-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-3-benzoate
• CAS: 1159834-96-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₂
• 分子量: 520.49
• InChiKey: UXRDGJVHUKQTEJ-MXCHMSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 methyl 4'-(2-propenyl-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-3-benzoate 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 4'-(1-methyl-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-1,2-dicarba-closo-dodecaboronyl-2-benzoate
  参考文献：
  名称：

  双功能放射性标记的碳硼烷-碳水化合物衍生物的合成与筛选

  摘要：

  制备了新的双功能碳硼烷配体作为开发靶向分子放射成像和治疗剂的平台。合成了碳硼烷衍生物，其带有葡萄糖取代基以增加配体的水溶性和苯甲酸基团作为连接至含胺的靶向载体的位点。使用简单的活性酯开发了一种方便的将配体和非糖基化类似物与氨基偶联的方法，将其与模型胺结合，生成两种新的N，N-二乙基（氨基乙基）苯甲酰胺衍生物。这些被标以125予以良好的收率和日志 P为[测量值125 I] - 15（日志 P = 0.82±0.04）和[ 125 I] -16（log  P  = 1.53±0.01）。还评估了苯甲酰胺与B16F10黑色素瘤细胞结合的能力，其中亲水化合物显示出低结合力，而24小时后[ 125 I] -16显示适度吸收（30.7±2.2％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.063
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到methyl 4'-(2-propenyl-2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyloxy)-3-benzoate
  参考文献：
  名称：

  双功能放射性标记的碳硼烷-碳水化合物衍生物的合成与筛选

  摘要：

  制备了新的双功能碳硼烷配体作为开发靶向分子放射成像和治疗剂的平台。合成了碳硼烷衍生物，其带有葡萄糖取代基以增加配体的水溶性和苯甲酸基团作为连接至含胺的靶向载体的位点。使用简单的活性酯开发了一种方便的将配体和非糖基化类似物与氨基偶联的方法，将其与模型胺结合，生成两种新的N，N-二乙基（氨基乙基）苯甲酰胺衍生物。这些被标以125予以良好的收率和日志 P为[测量值125 I] - 15（日志 P = 0.82±0.04）和[ 125 I] -16（log  P  = 1.53±0.01）。还评估了苯甲酰胺与B16F10黑色素瘤细胞结合的能力，其中亲水化合物显示出低结合力，而24小时后[ 125 I] -16显示适度吸收（30.7±2.2％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.063