tri-n-butylindium | 15676-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri-n-butylindium
• 英文别名: tributylindium；Indium-tri-butyl
• CAS: 15676-66-1
• 化学式: C₁₂H₂₇In
• 分子量: 286.166
• InChiKey: QIVLHVRZYONPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.95°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylindium 在 乙酰丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89-90的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of organoindium compounds and preparation of indium-tin-oxide films

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81016-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 氯化铟 以 not given 为溶剂， 生成 tri-n-butylindium
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属化合物与有机亲电试剂的原子效率金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。

  DOI：

  10.1021/ja004195m
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) tri-n-butylindium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-methyl-1-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Substitution Reactions with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0265939

  日期：2003.3.1

  The first nucleophilic allylic substitution reactions of triorganoindium compounds with allylic halides and phosphates are reported. The reactions of trialkyl- and triarylindium reagents with cinnamyl and geranyl halides and phosphates, with the aid of copper catalysis [Cu(OTf)(2)/P(OEt)(3)], are described. In general, the reaction proceeds efficiently to give good yields and regioselectively to afford

  报道了三有机铟化合物与烯丙基卤化物和磷酸盐的首次亲核烯丙基取代反应。描述了在烷基催化[Cu（OTf）（2）/ P（OEt）（3）的作用下，三烷基和三芳基reagent试剂与肉桂基和香叶烷基卤化物和磷酸盐的反应。通常，反应有效地进行以提供良好的产率，并且区域选择性地提供S（N）2'产物。
• A phosphine-free, heterogeneous palladium-catalyzed atom-efficient carbonylative cross-coupling of triorganoindiums with aryl halides leading to unsymmetrical ketones
  作者：Shengyong You、Ruian Xiao、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7nj02969a

  日期：——

  The first phosphine-free heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl halides with triorganoindiums has been developed that proceeds smoothly under 1 or 2.5 atm of carbon monoxide in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable unsymmetrical ketones with high atom-economy, good yield, and recyclability of the catalyst. Our system

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。
• [EN] MOLECULAR PRECURSORS FOR OPTOELECTRONICS<br/>[FR] PRÉCURSEURS MOLÉCULAIRES POUR L'OPTOÉLECTRONIQUE
  申请人：PRECURSOR ENERGETICS INC

  公开号：WO2011084171A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to compounds and compositions used to prepare semiconductor and optoelectronic materials and devices. This invention provides a range of compounds, compositions, materials and methods directed ultimately toward photovoltaic applications, as well as devices and systems for energy conversion, including solar cells. In particular, this invention relates to molecular precursor compounds and precursor materials for preparing photovoltaic layers.

  这项发明涉及用于制备半导体和光电材料以及器件的化合物和组合物。该发明提供了一系列化合物、组合物、材料和方法，最终用于光伏应用，以及用于能量转换的器件和系统，包括太阳能电池。具体而言，该发明涉及用于制备光伏层的分子前体化合物和前体材料。