N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SJZZWRMHAITYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 、 zinc diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-β-羟乙基酰胺的锌催化酯化：在温和条件下去除导向基团

  摘要：

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700748
• 作为产物：
  描述：

  2-deuteriobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.27h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

  摘要：

  A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the synthesis of o-hydroxybenzamides. The hydroxylation of nicotinamides gave 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamides selectively. Preliminary mechanistic studies implicate that a basic ligand-enabled, irreversible, rate-determining CMD step is most likely involved in this process.

  DOI：

  10.1021/ol5016064

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Ammonia as Ultimate Amino Source in Synthesis of Primary Amines via Nickel-Promoted C–H Bond Amination
  作者：Lin Yu、Chan Yang、Yongqi Yu、Da Liu、Liang Hu、Yuanjiu Xiao、Ze-Nan Song、Ze Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01968

  日期：2019.7.19

  The direct use of ammonia in transition-metal promoted C–H bond amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry. Herein, we report that such transformation can be successfully achieved via nickel-promoted amination of inert arene C–H bonds with ammonia gas assisted by an 8-amino-quinoline directing group.

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。
• Nickel-catalyzed thiolation of unactivated aryl C–H bonds: efficient access to diverse aryl sulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc10446c

  日期：——

  A nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp²)–H bonds with disulfides employing the PIP directing group was described. This process uses a catalytic nickel catalyst and no metallic oxidants or cocatalysts are required. Moreover, the reaction tolerates various important functional groups and heteroarenes.

  一种使用PIP导向基团催化的镍催化硫化未活化的C(sp2)-H键与二硫化物的方法被描述。该过程使用催化镍催化剂，无需金属氧化剂或共催化剂。此外，该反应能容忍各种重要的官能团和杂环化合物。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Bromination Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Tong-Lin Wang、Xiang Yang、Dong Liu、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00629

  日期：2019.4.19

  palladium-catalyzed electrochemical C–H bromination of benzamide derivatives under divided cells is developed, in which NH4Br serves as a brominating reagent and electrolyte. The protocol avoids the use of chemical oxidants and provides an alternative method for the synthesis of aryl bromides.

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。
• Cobalt-Catalyzed Secondary Alkylation of Arenes and Olefins with Alkyl Ethers through the Cleavage of C(sp²)–H and C(sp³)–O Bonds
  作者：Xunqing Dong、Qun Li、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02197

  日期：2018.11.2

  A novel cobalt-catalyzed C–H alkylation of arenes and olefins is achieved with (pyridin-2-yl)isopropyl amine as an N,N-bidentate directing group. Different linear, branched, and cyclic alkyl ethers were used as practical secondary alkylating reagents through cleavage of C(sp3)–O bond, providing an efficient approach to the synthesis of verstile o-alkylated arylamides and tetrasubstituted acrylamides

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。