4-碘叔丁基二甲基硅氧基苯 | 133430-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘叔丁基二甲基硅氧基苯
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)iodobenzene
• 英文别名: tert-butyl(4-iodophenoxy)dimethylsilane；(4-tert-butyldimethylsiloxy)iodobenzene；1-iodo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene；4-iodo(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene；4-iodophenyl tert-butyldimethylsilyl ether；1-iodo-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-benzene；1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-iodobenzene；tert-butyl-(4-iodophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 133430-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IOSi
• 分子量: 334.272
• InChiKey: FVXATZLWJPLBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘叔丁基二甲基硅氧基苯 在 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硅烷系环己二烯酮的酸促进级联分子内环化合成三环稠合 6-5-4 碳环

  摘要：

  2,5-环己二酮与亚甲基系联烯基硅烷在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下发生反应，导致分子内环化级联，产生具有甲硅烷基-亚甲基环丁烷环的立体选择性三环稠合6-5-4碳环。这种转变因前手性二烯酮的非对映选择性不对称去对称化而值得注意，这归因于丙二烯的轴向手性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01108
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-碘叔丁基二甲基硅氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Arocalciferols：1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1a）的芳香族侧链类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了类固醇激素1α，25-二羟基维生素D3（1）的芳香族侧链类似物（芳香族钙化醇6-9），并对其进行了生物学评估。通过将维生素D A-环烯炔14与22型修饰的CD类固醇片段的适当的烯醇三氟甲磺酸酯偶合来制备类似物。然后将所得到的二烯炔23经三步转化为维生素D类似物6-9。这些类似物的生物学评估提供了有关侧链形貌对体内和体外活性的影响的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00112a021

文献信息

• Design and synthesis of an activity-based protein profiling probe derived from cinnamic hydroxamic acid
  作者：Teng Ai、Li Qiu、Jiashu Xie、Robert J. Geraghty、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.035

  日期：2016.2

  agents, we validated the anti-replicon activity of compound 1, a potent and selective anti-HCV hydroxamic acid recently reported by us. Generally favorable physicochemical and in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties exhibited by 1 made it an ideal parent compound from which activity-based protein profiling (ABPP) probe 3 was designed and synthesized. Evaluation

  在我们不断努力寻找新的抗丙型肝炎病毒（HCV）剂的过程中，我们验证了化合物1的抗复制子活性，化合物1是我们最近报道的一种有效且选择性的抗HCV异羟肟酸。1表现出的良好的理化和体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）性能使其成为理想的母体化合物，由此可以设计和合成基于活性的蛋白质谱（ABPP）探针3。探针3的评估表明，它具有必要的抗HCV活性和选择性。因此，我们已成功获得化合物3作为合适的ABPP探针来鉴定化合物1的潜在分子靶标。有望将探针3及其改良的类似物加入到越来越多的ABPP探针中，这些探针不仅对生物化学和细胞功能的研究，而且对蛋白质靶标选择性抑制剂的发现都做出了重要贡献。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Preparation and Application of Solid, Salt-Stabilized Zinc Amide Enolates with Enhanced Air and Moisture Stability
  作者：Yi-Hung Chen、Mario Ellwart、Georgios Toupalas、Yusuke Ebe、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201700216

  日期：2017.4.10

  various N‐morpholino amides with TMPZnCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) and Mg(OPiv)2 in THF at 25 °C provides solid zinc enolates with enhanced air and moisture stability (t1/2 in air: 1–3 h) after solvent evaporation. These enolates undergo Pd‐ and Cu‐catalyzed cross‐couplings with (hetero)aryl bromides as well as allylic and benzylic halides. The arylated N‐morpholino amides were converted into

  在25°C下用TMPZnCl⋅LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）和Mg（OPiv）2在THF中处理各种N-吗啉代酰胺可提供具有增强的空气和湿气稳定性的固体烯醇锌（t 1溶剂蒸发后，在空气中/ 2（1-3小时）。这些烯醇化物与（杂）芳基溴化物以及烯丙基和苄基卤化物经历钯和铜催化的交叉偶联。所述芳基化的N-吗啉代酰胺通过的LaCl转化成各种酮3 ⋅2的LiCl介导的酰基化以格氏试剂。新的固体烯醇化物被用来分六个步骤制备有效的抗乳腺癌药物候选物，总产率为23％。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Palladium-Catalyzed Hydride Addition/C–H Bond Activation Cascade: Cycloisomerization of 1,6-Diynes
  作者：José F. Rodríguez、Katherine I. Burton、Ivan Franzoni、David A. Petrone、Ina Scheipers、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03057

  日期：2018.11.2

  The use of ammonium halide salts as metal hydride precursors in a new Pd-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diynes, which affords unexplored silylated 2-azafluorenes, is reported. This cascade process includes the addition of a Pd–hydride species to a π-system, intramolecular carbopalladation, and C(sp2)–H bond activation. A variety of functional groups are tolerated, and the synthetic utility of

  据报道，在新的钯催化的1,6-二炔的环异构化反应中，卤化铵盐作为金属氢化物前体的用途得到了未开发的甲硅烷基化的2-氮杂芴。这种级联过程包括将π氢化物加到π系统中，分子内碳pal化和C（sp 2）–H键活化。可以容忍各种官能团，并且通过一系列衍生化方法证明了所得产物的合成效用。