bis(2-phenylpropyl)phosphine selenide | 1200778-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylpropyl)phosphine selenide
• 英文别名: Bis(2-phenylpropyl)-selenidophosphanium；bis(2-phenylpropyl)-selenidophosphanium
• CAS: 1200778-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₃PSe
• 分子量: 349.314
• InChiKey: FHEHQZCCEYKRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  443.6±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylpropyl)phosphine selenide 在 ammonium hydroxide 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到ammonium bis(2-phenylpropyl)diselenophosphinate
  参考文献：
  名称：

  由次膦硒化物、元素硒和氨以原子经济方式合成二硒亚膦酸铵

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210070315
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 selenium 、 phosphan 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 bis(2-phenylpropyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  二级膦硫属元素化物和醇或苯酚的氧化转变无金属交叉偶联：硫代硫族元素基O酯的简便合成

  摘要：

  在四氯化碳/三乙胺系统中，在温和的条件下（20-52°C，1-12小时），进行仲膦硫属元素化物与醇或酚之间的无氧化过渡金属交叉偶联反应，从而在70的条件下生成膦硫属产酸O酯。 -95％的产率。 仲膦硫属元素化物-醇-酚-膦硫属元素O酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260227

文献信息

• Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity
  作者：Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Pavel A. Volkov、Lyudmila I. Larina、Dmitry V. Pavlov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00287b

  日期：——

  temperature, molar ratio of the initial reagents 1 : 1) in a CCl4/Et3N oxidizing system to chemoselectively deliver amides of chalcogenophosphinic acids with free OH groups. Under similar conditions, mono-cross-coupling between secondary phosphine chalcogenides and 1,2- or 1,3-aminophenols proceeds only with the participation of phenolic hydroxyl to give aminophenylchalcogenophosphinic O-esters. The yields

  仲膦硫族化物在温和条件下（室温，初始试剂的摩尔比为 1:1）在 CCl 4 /Et 3 N 氧化系统中与伯氨基醇反应，化学选择性地提供具有游离 OH 基团的硫族次膦酸酰胺。在类似条件下，仲膦硫族化物和1,2-或1,3-氨基苯酚之间的单交叉偶联仅在酚羟基的参与下进行，以产生氨基苯基硫族次膦O-酯。合成的功能性酰胺或酯的产率为 60-85%。
• Chemoselective Reactions of Secondary Phosphine Chalcogenides with Vinyloxyalkylamines: Synthesis of a Novel Family of Functional Phosphinoсhalcogenоic Amides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Pavel Volkov、Nina Ivanova、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Oksana Vysotskaya、Ludmila Larina

  DOI：10.1055/s-0032-1316750

  日期：2012.9

  Abstract The reactions of secondary phosphine сhalcogenides with vinyloxyalkylamines proceed chemoselectively in triethylamine–carbon tetrachloride under mild conditions to give the corresponding phosphinoсhalcogenоic amides bearing vinyloxy moieties in 78–95% yields. The reactions of secondary phosphine сhalcogenides with vinyloxyalkylamines proceed chemoselectively in triethylamine–carbon tetrachloride

  摘要 在温和的条件下，在三乙胺-四氯化碳中，二级膦酸酯卤化物与乙烯基氧基烷基胺的化学选择反应可得到相应的带有乙烯基氧基部分的膦酸酯卤化物酰胺，产率为78-95％。 在温和的条件下，在三乙胺-四氯化碳中，二级膦酸酯卤化物与乙烯基氧基烷基胺的化学选择反应可得到相应的带有乙烯基氧基部分的膦酸酯卤化物酰胺，产率为78-95％。
• Synthesis of oxazolidinylphosphine chalcogenides from aminoethyl vinyl ethers
  作者：P. A. Volkov、N. I. Ivanova、N. K. Gusarova、L. A. Oparina、L. I. Larina、O. V. Vysotskaya、N. A. Kolyvanov、I. Yu. Bagryanskaya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0015-3

  日期：2013.1

  N-(2-Vinyloxyethyl)phosphinothioamides and -phosphinoselenoamides prepared by oxidative cross-coupling of 2-vinyloxyethylamine with secondary phosphine chalcogenides undergo thermal (75–100 °C) cyclization into the corresponding 3-(diorganylchalcogenophosphoryl)-2-methyl-1,3-oxazolidines in 80–90% yields.

  通过将2-乙烯氧基乙胺与二级膦硫化物或膦硒化物进行氧化交叉耦合制备的N-(2-乙烯氧基乙基)膦硫酰胺和膦硒酰胺，在热（75-100 °C）条件下环化，得到相应的3-(二烷基硫磷酰基)-2-甲基-1,3-噁唑烷，产率为80-90%。
• One-Pot Reaction of Secondary Phosphine Selenides with Selenium and Nitrogen Bases: A Novel Synthesis of Diorganodiselenophosphinates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Sergei Fedorov、Olga Kazheva、Grigorii Alexandrov、Oleg Dyachenko

  DOI：10.1055/s-0029-1216948

  日期：2009.10

  A three-component reaction of secondary phosphine selenides­ R2P(Se)H [R = PhCH2CH2, PhCH(Me)CH2, 4-t-BuC6H4CH2CH2, (2-methyl-5-pyridyl)CH2CH2, Ph], elemental selenium, and primary, secondary, and tertiary amines and diamines proceeds under mild conditions (25-85 ˚C, 1-90 min) in tetrahydrofuran-ethanol as medium to give previously unknown mono-, di-, and triorganoammonium salts of diorganodiselenophosphinates

  仲膦硒化物的三组分反应- [R 2 P（Se）的H [R =的PhCH 2 CH 2，物理信道（Me）的CH 2，4-吨-BuC 6 ħ 4 CH 2 CH 2，（2-甲基-5- -吡啶基）CH 2 CH 2，Ph]，元素硒以及伯，仲和叔胺和二胺在温和条件下（25-85℃，1-90分钟）在四氢呋喃-乙醇中进行制得，以前未知二有机二硒代次膦酸酯的单，二和三有机铵盐，收率高（高达99％）。 二级膦硒化物-元素硒-胺-三组分原子经济反应-二硒代次膦酸酯-磷化合物
• Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants
  作者：Boris A. Trofimov、Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8cc01155a

  日期：——

  Pyridines undergo site selective cross-coupling with secondary phosphine chalcogenides (oxides, sulfides, and selenides) in the presence of acylphenylacetylenes under metal-free mild conditions (70–75 °C, MeCN) to afford 4-chalcogenophosphoryl pyridines in up to 71% yield. In this new type of SNHAr reaction acylacetylenes act as oxidants, being stereoselectively reduced to the corresponding olefins

  在无金属的温和条件下（70-75°C，MeCN），在酰基苯基乙炔的存在下，吡啶与仲膦硫属元素化物（氧化物，硫化物和硒化物）进行定点交叉偶联，从而获得高达71％的4-硫属元素磷酰基吡啶屈服。在这个新的S型的Ñ ħ氩反应acylacetylenes作为氧化剂，被立体选择性地还原成相应的烯烃ë -构型。