2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyldecanamide | 600734-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyldecanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-heptyl-2-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 600734-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• 分子量: 255.401
• InChiKey: OGJCEGQXNJUHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyldecanamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到N,N-diethyl-3-hydroxy-2-methyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa对3-芳基-2,3-环氧酰胺进​​行不寻常的还原裂解。具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺的合成

  摘要：

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01201-2
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2/HMPA促进α,β-环氧酰胺合成具有高非对映选择性的脂肪族(E)-α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300641

文献信息

• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• Sequenced elimination–reduction and elimination–cyclopropanation reactions of 2,3-epoxyamides promoted by samarium diiodide. Synthesis of 2,3-dideuterioamides and cyclopropanamides
  作者：José M. Concellón、Mónica Huerta、Eva Bardales

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.051

  日期：2004.10

  An easy and general sequenced elimination/reduction or elimination/cyclopropanation process promoted by samarium diiodide or/and CH2I2/Sm provide an efficient method for synthesising 2,3-dideuterioamides 3 or cyclopropanamides 8, respectively. The transformations take place in high yields and with total or high selectivity from the easily available 2,3-epoxyamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Transformation of Aliphatic <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyamides into <i>α</i>-Hydroxyamides
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol035757k

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.
• Synthesis of Aliphatic (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Diastereoselectivity fromα,β-Epoxyamides Promoted by SmI2/HMPA
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1002/ejoc.200300641

  日期：2004.4

  Synthesis of aliphatic (E)-α,β-unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- or trisubstituted, is achieved by using samarium diiodide and HMPA. The starting compounds 1 were easily prepared by the reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes. A mechanism to explain this process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。