ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate | 56791-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: 9H-Purine-9-acetic acid, 6-chloro-, ethyl ester；ethyl 2-(6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 56791-59-4
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₂
• 分子量: 240.649
• InChiKey: SDXBMVLGZYCKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  396.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 阿德福韦酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿德福韦酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿德福韦酯的方法，包括以下步骤：。本申请在对已有阿德福韦酯合成路线的研究基础上，设计了9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的新合成路线，为药物阿德福韦酯的合成提供了新的方法、新的思路，对以后的药物研发及生产提供帮助。

  公开号：

  CN104530130B
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 6-氯嘌呤 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到ethyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿德福韦酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿德福韦酯的方法，包括以下步骤：。本申请在对已有阿德福韦酯合成路线的研究基础上，设计了9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的新合成路线，为药物阿德福韦酯的合成提供了新的方法、新的思路，对以后的药物研发及生产提供帮助。

  公开号：

  CN104530130B

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Substituted Purine Derivatives
  作者：Wen-Neng Wu、Man-Ni Gao、Hong Tu、Gui-Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.2527

  日期：2016.11

  solanacearum. Especially, compound 6a demonstrated the best inhibitory effect against Xoo with half‐maximal effective concentration (EC50) value of 8.39 μg/mL, which was even better than those of commercial agents Bismerthiazol and Thiodiazole copper. The synthesized purine derivatives containing amide and 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole moieties exhibited excellent antibacterial activities against Xanthomonas

  一系列新颖的N-取代-2-（6-吗啉代-9 H-嘌呤-9-基）乙酰胺和4-（9-（（5-取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑-2-基）合成了）甲基）-9 H-嘌呤-6-基）吗啉衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）引起的水稻细菌性叶枯病和烟草枯萎的抗菌活性。米曲霉（白叶枯病）和青枯雷尔氏菌（ř。雷尔氏菌通过浊度计测试）在体外。抗菌生物测定表明，大多数化合物对Xoo和R具有良好的抑制作用。茄科。特别是，化合物6A展示针对最佳抑制效果水稻白叶枯病菌具有半数最大有效浓度（EC 50）的8.39值 μ克/毫升，这甚至更好高于商业代理人叶枯唑和噻二唑的铜。合成的含有酰胺和1,3,4-恶二唑/噻二唑部分的嘌呤衍生物对米黄单胞菌显示出优异的抗菌活性。米菜和青枯菌体外。
• Synthesis of Novel C6-Phosphonated Purine Nucleosides under Microwave Irradiation by SNAr−Arbuzov Reaction
  作者：Gui-Rong Qu、Ran Xia、Xi-Ning Yang、Jian-Guo Li、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo702680p

  日期：2008.3.1

  Novel C6-phosphonated purine nucleosides were obtained in good to excellent isolated yields by the simple and catalyst-free SNAr−Arbuzov reaction of trialkyl phosphite with 6-choloropurine nucleosides, including a series of nonsugar carbon nucleosides. Shorter reaction times were needed, and substantially higher yields were obtained under microwave irradiation conditions compared with conventional

  通过亚磷酸三烷基酯与6-胆嘌呤核苷的简单且无催化剂的SNAr-Arbuzov反应，包括一系列非糖碳核苷，可以很好地分离出高产的新型C6-膦化嘌呤核苷。与常规加热条件相比，需要更短的反应时间，并且在微波辐射条件下获得了实质上更高的产率。
• Metal‐Free, Light‐Mediated, Site‐Specific, Radical C6−H Alkylation of Purines with Alcohols Intervened by Oxalates without Catalysts
  作者：Gang Liu、Xianfeng Mu、Miao Tian、Weili Wang、Chunhui Zou、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202201491

  日期：——

  A mild and practical protocol for highly regioselective C6−H alkylation of purines with alcohols intervened by oxalates under blue LED irradiation is reported. This transformation does not need transition metal catalysts, is not sensitive to moisture and does not require N2 protection. Besides, this method displays broad functional groups compatibility and is easily scale up.

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。
• Direct Regioselective C-H Cyanation of Purines
  作者：Luyong Li、Jie Hu、Yuqing Fu、Xiaolin Shi、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.3390/molecules28030914

  日期：——

  A direct regioselective C-H cyanation of purines was developed through a sequential triflic anhydride activation, nucleophilic cyanation with TMSCN, followed by a process of base-mediated elimination of triflous acid (CF3SO2H). In most cases, the direct C-H cyanation occurred on the electron-rich imidazole motif of purines, affording 8-cyanated purine derivatives in moderate to excellent yields. Various

  嘌呤的直接区域选择性 CH 氰化是通过连续的三氟甲磺酸酐活化、使用 TMSCN 的亲核氰化，然后是碱介导的三氟酸 (CF3SO2H) 消除过程开发的。在大多数情况下，CH 直接氰化发生在嘌呤的富电子咪唑基序上，以中等到极好的收率提供 8-氰化嘌呤衍生物。各种官能团，包括烯丙基、炔基、酮、酯、硝基等。被容忍并充当 C8 指挥组。给电子的 6-二乙氨基作为 C2 导向基团取代基，可以将嘌呤的区域选择性从 8 位切换到 2 位，从而能够在不同反应中由相应的 6-氯嘌呤合成 8-和 2-氰基 6-二烷基氨基嘌呤命令。
• Metal-free, direct acylation of purines to access C⁶-acylated purine derivatives induced by TBHP <i>via</i> Minisci-type reaction
  作者：Chunhui Zou、Mingwu Yu、Zhongkai Jiang、Xiguang Liu、Yiwen Chen、Lele Zhang

  DOI：10.1039/d3nj05712g

  日期：——

  A metal-free C–H functionalization of purines with aldehydes was developed to access C6-acylated purines via green radical reactions. Theoretically, there are many competitive reactions due to the three C–H bonds (C2–H, C6–H, C8–H) in the purine, and the acylation only happens at the purinyl C6-position. This method avoids a metal catalyst and provides a green approach to construct C–C (sp2) bonds

  开发了一种用醛对嘌呤进行无金属 C-H 官能化的方法，以通过绿色自由基反应获得 C 6 -酰化嘌呤。理论上，由于嘌呤中的三个C-H键（C 2 -H、C 6 -H、C 8 -H），存在多种竞争反应，酰化仅发生在嘌呤基C 6位。该方法避免了金属催化剂，提供了一种在嘌呤基C 6位构建C-C (sp 2 )键的绿色方法，同时保持与各种官能团的优异相容性。此外，该协议具有广泛的底物范围和易于放大的特点。产品的转化证明了该方法具有显着的实用价值。主要机制是根据对照实验提出的。

表征谱图