methyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate | 273219-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methylidenedecanoate
• CAS: 273219-50-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: KGCXUQUAAVVBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-methyl-2-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile one-pot stereoselective synthesis of trisubstituted (E)-2-methylalk-2-enoic acids from unactivated Baylis–Hillman adducts and a simple access to some important insect pheromones

  摘要：

  An efficient one-pot stereoselective synthesis of trisubstituted (E)-2-methylalk-2-enoic acids has been accomplished by treatment of unactivated Baylis-Hillman adducts, 3-hydroxy-2-methylencalkanoates, with Al-NiCl2-6H(2)O in methanol at room temperature followed by hydrolysis. The method has been applied to the synthesis of three important insect pheromones, (4S,2E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, (+)-(S)-manicone and (+)-(S)-normanicone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 methyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 衍生的 SN2' 亲电试剂的镍-铁磷矿催化甲基化机制图

  摘要：

  已经通过计算和实验研究了在亚铁盐配体存在下对 Baylis-Hillman 衍生的烯丙基亲电试剂的对映选择性 Ni 催化甲基化。获得的对映选择性的意义和程度与离去基团和初始烯丙基卤化物的异构结构无关。DFT 研究支持选择性形成有限数量的能量有利的反和顺 π-烯丙基中间体。观察到的区域选择性和对映选择性可以基于这些结构的能量学进行合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801029

文献信息

• An expedient stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts along with selective iodination of benzylic alcohols using the polymethylhydrosiloxane–iodine system
  作者：Biswanath Das、Harish Holla、Yallamalla Srinivas、Nikhil Chowdhury、B.P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.050

  日期：2007.4

  A stereoselective method has been developed for the synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperature. In addition, the reagent system has been utilized for the iodination of benzylic alcohols selectively.

  已经开发了一种立体选择性方法，用于在室温下使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和碘在氯仿中从Baylis-Hillman加合物合成（Z）-和（E）-烯丙基碘。另外，该试剂系统已被用于选择性地对苄醇进行碘化。
• Diastereoselective peroxidation of derivatives of Baylis–Hillman adducts
  作者：Dylan S. Zuckerman、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.008

  日期：2019.8

  Cyclic derivatives of Baylis–Hillman adducts were synthesized. Cobalt-catalyzed peroxidation of these cyclic lactones afforded silyl peroxides in diastereomeric ratios ranging from 91:9 to 97:3.

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Novel Acyclic Nucleosides as Potential Anticancer Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Er-Jun Hao、Gong-Xin Li、Yu-Ru Liang、Ming-Sheng Xie、Dong-Chao Wang、Xiao-Han Jiang、Jia-Yi Cheng、Zhi-Xian Shi、Yang Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01717

  日期：2021.2.25

  In the present work, 103 novel acyclic nucleosides were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. The structure–activity relationship (SAR) studies revealed that most target compounds inhibited the growth of colon cancer cells in vitro, of which 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)dodecan-1-ol (9b) exhibited the most potent effect against the HCT-116 and SW480

  在目前的工作中，设计、合成了 103 种新型无环核苷，并评估了它们的体外和体内抗癌活性。构效关系（SAR）研究表明，大多数目标化合物在体外均能抑制结肠癌细胞的生长，其中3-(6-氯-9 H -purin-9-yl)dodecan-1-ol ( 9b )对 HCT-116 和 SW480 细胞表现出最有效的作用，IC 50值分别为 0.89 和 1.15 μM。此外，所有( R )-构型的无环核苷衍生物与其( S )-对应物相比都表现出更有效的抗癌活性。机理研究表明，化合物9b通过线粒体膜去极化引发癌细胞系凋亡，并有效抑制集落形成。重要的是，化合物9b可抑制小鼠模型中 SW480 异种移植物的生长，且全身毒性较低。这些结果表明，无环核苷化合物可作为强效且有效的抗癌药物，而化合物9b可能作为一种有前途的先导化合物，在未来的抗癌药物发现中值得进一步关注。
• AN EFFICIENT AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (Z)-ALLYL CHLORIDES FROM BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS USING VILSMEIER-HAACK REAGENT
  作者：Y. Liu、H. Zheng、D. Xu、Z. Xu、Y. Zhang

  DOI：10.1080/00304940709356011

  日期：2007.4

  catalytic process?-9 The adducts, 3-hydroxy-2-methyl enealkanoates (derived from acrylate esters), have been utilized as important precursors for stereoselective synthesis of different multifunctional molecules?-9 Among these transformations, the preparation of 2-(halomethyl)-2-alkenoates from Baylis-Hillman adducts has drawn much attention as these compounds are useful in the synthesis of various naturally

  Vilsmeier-Haack 试剂（卤代亚甲基亚胺盐）通过用 POCI 处理二烷基甲酰胺（例如 DMF）形成，自 1927 年发现以来一直是一种古老但有用的试剂。它通常用作将醛 (CHO) 基团引入芳香族或杂芳香族化合物中的试剂^;^^ 其他新应用包括卤化、烷基化和卤代烷基化最近已被贝利斯-希尔曼反应作为有用的碳-碳键形成反应，因为它具有高效合成反应的几个基本特性：原子经济性、选择性转化和催化过程？-9 加合物，3-羟基-2-亚甲基链烷酸酯（衍生自丙烯酸酯） , 已被用作立体选择性合成不同多功能分子的重要前体？-9 在这些转化中，由 Baylis-Hillman 加合物制备 2-（卤甲基）-2-烯酸酯引起了广泛关注，因为这些化合物可用于合成各种天然存在的生物活性化合物及其类似物，例如α-亚甲基-γ-丁内酯、α-亚烷基-内酰胺和类黄酮。I@l* 迄今为止，将 Baylis-Hillman 加合物转化为
• A Mild and Efficient Method for Chlorination ofBaylis–Hillman Adducts Using PPh3/Cl3CCONH2
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790211

  日期：2007.10

  A new and convenient stereoselective synthesis of (Z)-2-(chloromethyl)alk-2-enoates has been achieved from Baylis–Hillman adducts by treatment with PPh3/Cl3CCONH2 at room temperature. The synthesis can proceed under mild and acid-free conditions to form the products in high yields.

  通过在室温下用PPh 3 / Cl 3 CCONH 2处理，从Baylis-Hillman加合物获得了一种新的且方便的立体选择合成（Z）-2-（氯甲基）alk-2-enoates的方法。合成可以在温和且无酸的条件下进行，从而以高收率形成产物。