1-Ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile | 53661-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Ethyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile；1-ethyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 53661-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01948102
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ASHPLLYTBYJWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-328 °C (decomp)
• 沸点：
  464.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-ethyl-3-methoxy-6,7-dihydro-5H-isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, Tirumalai Rangachar; Krishnan, Lalitha; Prasad, Ramanujam Srinivasa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021100250

文献信息

• Synthesis and Transformations of Oxy Amides Derived from Cycloalka[c]- and Pyrano[3,4-c]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、S. G. Ghazaryan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428020100310

  日期：2020.10

  Abstract The alkylation of 3-hyroxycycloalka[c]- and 6-hydroxypyrano[3,4-c]pyridines with ethyl chloroacetate and ethyl 4-chlorobutanoate gave the corresponding oxy esters which were converted to amides by reaction with various amines. The synthesized acetamide derivatives underwent base-catalyzed Smiles type rearrangement to 3-aminotetrahydroquinolines or intramolecular cyclization to 1-aminofuro[2

  摘要 3-羟氧基环烷基[ c ] -和6-羟基吡喃并[3，4- c ]吡啶与氯乙酸乙酯和4-氯丁酸乙酯的烷基化反应得到相应的氧基酯，通过与各种胺反应将其转化为酰胺。合成的乙酰胺衍生物根据酰胺氮原子上的取代基进行了碱催化的Smiles型重排成3-氨基四氢喹啉或分子内环化成1-氨基呋喃[2,3- b ]异喹啉。丁酰胺衍生物在相似条件下无法反应。
• Gewald, K.; Schaefer, H.; Bellmann, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 933 - 941
  作者：Gewald, K.、Schaefer, H.、Bellmann, P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. G. Paronikyan

  DOI：10.1023/a:1023979230025

  日期：——
• GEWALD, K.;SCHAEFER, H.;BELLMANN, P., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 6, 933-941
  作者：GEWALD, K.、SCHAEFER, H.、BELLMANN, P.

  DOI：——

  日期：——
• ROSOWSKY A.; PAPATHANASOPOULOS N., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1974, 17, NO 12, 1272-1276
  作者：ROSOWSKY A.、 PAPATHANASOPOULOS N.

  DOI：——

  日期：——