methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propanoate | 113089-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 113089-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: XCLAZJBJFCKGGW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素生物合成过程中吡咯烷酮形成的化学和遗传研究

  摘要：

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202004444
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF REV-ERB
  [FR] MODULATEURS DE REV-ERB

  摘要：

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。

  公开号：

  WO2015103527A1

文献信息

• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-acylnitrenium Ions:  Application to the Formal Synthesis of (−)-TAN1251A
  作者：Duncan J. Wardrop、Arindrajit Basak

  DOI：10.1021/ol015626o

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A formal synthesis of the muscarinic M(1) receptor antagonist (-)-TAN1251A (7) from L-tyrosine is described. Central to this venture has been the construction of the 1-azaspiro[4.5]decane skeleton present in the natural product by an N-methoxy-N-acylnitrenium ion-induced spirocyclization. The dienone generated in this transformation, 10, was converted to (-)-TAN1251A via tricycle

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。
• Reductive Release from a Hybrid PKS‐NRPS during the Biosynthesis of Pyrichalasin H
  作者：Henrike Heinemann、Haili Zhang、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202302590

  日期：2024.1.16

  Three central steps during the biosynthesis of cytochalasan precursors, including reductive release, Knoevenagel cyclisation and Diels Alder cyclisation are not yet understood at a detailed molecular level. In this work we investigated the reductive release step catalysed by a hybrid polyketide synthase non‐ribosomal peptide synthetase (PKS‐NRPS) from the pyrichalasin H pathway. Synthetic thiolesters were used as substrate mimics for in vitro studies with the isolated reduction (R) and holo‐thiolation (T) domains of the PKS‐NRPS hybrid PyiS. These assays demonstrate that the PyiS R‐domain mainly catalyses an NADPH‐dependent reductive release of an aldehyde intermediate that quickly undergoes spontaneous Knoevenagel cyclisation. The R‐domain can only process substrates that are covalently bound to the phosphopantetheine thiol of the upstream T‐domain, but it shows little selectivity for the polyketide.

  摘要细胞分裂素前体生物合成过程中的三个核心步骤，包括还原释放、Knoevenagel 环化和 Diels Alder 环化，尚未在分子水平上得到详细了解。在这项工作中，我们研究了由吡咯烷酮 H 途径中的混合多酮合成酶非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）催化的还原释放步骤。合成硫醇酯被用作底物模拟物，与 PKS-NRPS 杂交 PyiS 的分离还原（R）和全硫化（T）结构域一起进行体外研究。这些检测结果表明，PyiS 的 R 结构域主要催化 NADPH 依赖性还原释放醛中间体，该中间体会迅速发生自发的 Knoevenagel 循环。R-domain 只能处理与上游 T-domain 的磷酸泛硫硫氨酸硫醇共价结合的底物，但对多酮类化合物几乎没有选择性。
• Total Synthesis of FR901483
  作者：Malika Ousmer、Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol015526i

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of FR901483, a structurally novel immunosuppressant, has been accomplished by the use of technology recently developed in this laboratory for the oxidative cyclization of phenolic oxazolines to spirolactams. Our approach may reflect the biosynthetic pathway leading to the natural product.
• Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C
  作者：Malika Ousmer、Norbert A. Braun、Claude Bavoux、Monique Perrin、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja016030z

  日期：2001.8.1

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.
• Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Takayoshi Tanabe

  DOI：10.1021/jo00242a004

  日期：1988.4