2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶酰胺基)乙酸 | 1007377-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶酰胺基)乙酸
• 英文名称: 2-(5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypicolinamido)acetic acid
• 英文别名: {[5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid；2-[[5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridin-1-ium-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1007377-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 290.251
• InChiKey: PXWOWORYDKAEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

AKB-6899是一种脯氨酰羟化酶结构域3(PHD3)抑制剂，同时也是选择性HIF-2α稳定剂。此外，AKB-6899还能增加GM-CSF处理的巨噬细胞产生的可溶性VEGF受体(sVEGFR-1)，并具有抗肿瘤和抗血管生成的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶酰胺基)乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 disodium {[5-(3-fluorophenyl)-3-oxidopyridine-2-carbonyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF 2-(5-(3-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDO)ACETIC ACID, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] FORMES SOLIDES D'ACIDE 2-(5-(3-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDO)ACÉTIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATION DUDIT ACIDE

  摘要：

  本文提供了包含2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶甲酰胺)乙酸的固体形式，制备这些固体形式的方法，以及这些固体形式用于治疗各种疾病和/或疾病的方法和包含这些固体形式的药物组合物。

  公开号：

  WO2016118858A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-fluorophenyl)-3-chloro-2-cyanopyridine 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶酰胺基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF 2-(5-(3-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDO)ACETIC ACID, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] FORMES SOLIDES D'ACIDE 2-(5-(3-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDO)ACÉTIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATION DUDIT ACIDE

  摘要：

  本文提供了包含2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶甲酰胺)乙酸的固体形式，制备这些固体形式的方法，以及这些固体形式用于治疗各种疾病和/或疾病的方法和包含这些固体形式的药物组合物。

  公开号：

  WO2016118858A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR STABILIZING HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-2 ALPHA AS A METHOD FOR TREATING CANCER
  申请人：Shalwitz Robert

  公开号：US20120316204A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed herein is [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]-amino}acetic acid and the ester and amide prodrugs thereof, that can stabilize hypoxia inducible factor-2 alpha (HIF-2α) and thereby provide a method for treating cancer. Further disclosed are compositions which comprise [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]-amino}acetic acid and/or a prodrug thereof which can be used to treat cancer.

  披露了一种化合物，即[5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶-2-羰基]-氨基}乙酸及其酯和酰胺前药，该化合物能够稳定低氧诱导因子-2 alpha (HIF-2α)，从而提供了一种治疗癌症的方法。进一步披露了包含[5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶-2-羰基]-氨基}乙酸和/或其前药的组合物，可用于治疗癌症。
• SOLID FORMS OF 2-(5-(3-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDO)ACETIC ACID, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160214939A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided herein are solid forms comprising 2-(5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypicolinamido)acetic acid, methods of making the solid forms, methods of their use for the treatment of various diseases and/or disorders and pharmaceutical compositions comprising the solid forms.

  本文提供了包含2-(5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶甲酰胺)乙酸的固体形式，制备这些固体形式的方法，以及这些固体形式用于治疗各种疾病和/或疾病的方法，以及包含这些固体形式的药物组合物。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN METHODS OF TREATMENT OF HEMOGLOBIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES HÉMOGLOBINOPATHIES
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019028150A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to hypoxia inducible factor (HIF) prolyl hydroxylase inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, to compositions comprising the HIF prolyl hydroxylase inhibitor compounds (e.g., Compound 1), and to methods for treating or preventing hemoglobin disorders such as sickle cell diseases, including sickle cell anemia, hemoglobin SC disease, and sickle β thalassemia, and β thalassemias, including βo-(major) thalassemia and β+-(minor) thalassemia. In addition, the present disclosure relates to specific doses of HIF prolyl hydroxylase inhibitor in treating or preventing hemoglobin disorders such as sickle cell diseases, including sickle cell anemia, hemoglobin SC disease, and sickle β thalassemia, and β thalassemias, including βo-(major) thalassemia and β+-(minor) thalassemia.

  本公开涉及缺氧诱导因子（HIF）脯氨酸羟化酶抑制剂化合物及其药用盐，包括含有HIF脯氨酸羟化酶抑制剂化合物（例如，化合物1）的组合物，以及用于治疗或预防血红蛋白疾病如镰状细胞病，包括镰状细胞贫血、血红蛋白SC病和镰状β地中海贫血，以及β地中海贫血，包括βo-（重型）地中海贫血和β+（轻型）地中海贫血的方法。此外，本公开涉及在治疗或预防血红蛋白疾病如镰状细胞病，包括镰状细胞贫血、血红蛋白SC病和镰状β地中海贫血，以及β地中海贫血，包括βo-（重型）地中海贫血和β+（轻型）地中海贫血中的特定剂量的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR STABILIZING HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-2 ALPHA AS A METHOD FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LA STABILISATION DU FACTEUR 2 ALPHA INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE COMME PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012170442A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed herein is [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]-amino} acetic acid and the ester and amide prodrugs thereof, that can stabilize hypoxia inducible factor-2 alpha (HIF-2a) and thereby provide a method for treating cancer. Further disclosed are compositions which comprise [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]-amino} acetic acid and/or a prodrug thereof which can be used to treat cancer.

  本文披露了[5-（3-氟苯基）-3-羟基吡啶-2-羧酰基]-氨基}乙酸及其酯和酰胺前药，这些前药可以稳定缺氧诱导因子-2α（HIF-2a），从而提供治疗癌症的方法。进一步披露了包含[5-（3-氟苯基）-3-羟基吡啶-2-羧酰基]-氨基}乙酸和/或其前药的组合物，可用于治疗癌症。
• [EN] METHODS FOR STABILIZING HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-2 ALPHA AS A METHOD FOR TREATING CANCER<br/>[FR] PROCÉDÉS DE STABILISATION D'UN FACTEUR 2-ALPHA INDUIT PAR L'HYPOXIE EN TANT QUE MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2012170439A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed herein is [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]-amino}acetic acid and the ester and amide prodrugs thereof, that can stabilize hypoxia inducible factor-2 alpha (HIF-2a) and thereby provide a method for treating cancer. Further disclosed are compositions which comprise [5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]- amino} acetic acid and/or a prodrug thereof which can be used to treat cancer.

  本文披露了[5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶-2-羧酰基]-氨基}乙酸及其酯和酰胺前药，这些前药可以稳定缺氧诱导因子-2α（HIF-2a），从而提供一种治疗癌症的方法。进一步披露了包含[5-(3-氟苯基)-3-羟基吡啶-2-羧酰基]-氨基}乙酸和/或其前药的组合物，可用于治疗癌症。