N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine | 27171-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine
• 英文别名: N-Benzyl-2,3-epoxy-N-isopropylamin；benzyl-isopropyl-oxiranylmethyl-amine；1-[(N-benzyl)isopropylamino]-2,3-epoxypropane；N-benzyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 27171-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CTOXXLRUDZFYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-96 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 lithium tetrachloropalladate 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7

文献信息

• Alkylsulfonylphenoxypropanolamine derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04067904A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  A new class of phenoxypropanolamine alkylsulfonyl derivatives and methods for their preparation are described. The new compounds possess antiarrhythmic and/or cardioselective .beta.-adrenergic blocking properties and are useful in the treatment of hypertension. Representative embodiments of the invention are 1-(isopropylamino)-3-[4-(methylsulfonyl)-m-tolyloxy]-2-propanol and 3-[4-(methylsulfonyl)-m-tolyloxy]-1-(1-phenoxy-2-propylamino)-2-propanol, the latter compound is particularly outstanding as an antihypertensive.

  描述了一类新的苯氧丙醇胺烷基磺酰衍生物及其制备方法。这些新化合物具有抗心律失常和/或心脏选择性β-肾上腺素受体阻滞特性，并且在治疗高血压方面具有用途。发明的代表性实施例是1-(异丙基氨基)-3-[4-(甲磺酰)-m-甲苯氧基]-2-丙醇和3-[4-(甲磺酰)-m-甲苯氧基]-1-(1-苯氧基-2-丙基氨基)-2-丙醇，后者化合物特别出色作为降压药。
• Alkylsulfonylphenoxypropanolamine therapeutic process
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04119729A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  A new class of phenoxypropanolamine alkylsulfonyl derivatives and methods for their preparation are described. The new compounds possess antiarrhythmic and/or cardioselective .beta.-adrenergic blocking properties and are useful in the treatment of hypertension. Representative embodiments of the invention are 1-(isopropylamino)-3-[4-(methylsulfonyl)-m-tolyloxy]-2-propanol and 3-[4-(methylsulfonyl)-m-tolyloxy]-1-(1-phenoxy-2-propylamino)-2-propanol, the latter compound is particularly outstanding as an antihypertensive.

  本文介绍了一类新的苯氧丙胺烷磺酰基衍生物及其制备方法。这些新化合物具有抗心律失常和/或心脏选择性β-肾上腺素受体阻滞特性，可用于治疗高血压。本发明的代表性实施例是1-(异丙基氨基)-3-[4-(甲基磺酰基)-m-甲苯氧基]-2-丙醇和3-[4-(甲基磺酰基)-m-甲苯氧基]-1-(1-苯氧基-2-丙基氨基)-2-丙醇，后者作为一种降压药特别出色。
• Merged ion channel modulating compounds and Uses Thereof
  申请人：Choi Lewis S.L.

  公开号：US20090088464A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Merged compounds of ion channel modulating compounds, including, for example, merged compounds of the ion channel modulating compound of the following formula: (I) are described herein, as well as methods of making and using such merged compounds and pharmaceutical compositions containing such merged compounds.

  本文描述了离子通道调节化合物的合并化合物，包括以下式子的离子通道调节化合物的合并化合物：（I），以及制备和使用这种合并化合物的方法和含有这种合并化合物的药物组合物。
• Pegylated Ion Channel Modulating Compounds
  申请人：Cheu L.S. Elizabeth

  公开号：US20080021005A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  This invention is directed to PEGlyated derivatives, drug conjugates and isotopic derivatives of certain ion channel modulating compounds. Pharmaceutical compositions and methods of use of also disclosed

  这项发明是针对某些离子通道调节化合物的PEG化衍生物、药物偶联物和同位素衍生物。还公开了制药组合物和使用方法。
• PEGYLATED ION CHANNEL MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Cheu Elizabeth L. S.

  公开号：US20100273724A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention is directed to PEGlyated derivatives, drug conjugates and isotopic derivatives of certain ion channel modulating compounds. Pharmaceutical compositions and methods of use of also disclosed

  这项发明涉及某些离子通道调节化合物的PEG化衍生物、药物结合物和同位素衍生物。还公开了制药组合物和使用方法。