(S)-1-(Benzyl-isopropyl-amino)-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol | 247033-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Benzyl-isopropyl-amino)-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 247033-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: VTLHYHPKYOQWKC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Benzyl-isopropyl-amino)-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropylallylamine 在 sodium sulfide 、 lithium tetrachloropalladate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 生成 (S)-1-(Benzyl-isopropyl-amino)-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7

文献信息

• Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: a divergent route to the chiral β-adrenergic blocking agents
  作者：Xue-Long Hou、Bin-Feng Li、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00248-7

  日期：1999.6

  The chiral building block (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine is obtained by means of chlorohydroxylation of allylamine, followed by Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution with water. A concise, divergent five-step synthesis of three β-adrenergic blocking agents in high enantiomeric excess using (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine as the key intermediate is described.

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。