(2R)-3-[benzyl(propan-2-yl)amino]propane-1,2-diol | 105183-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[benzyl(propan-2-yl)amino]propane-1,2-diol
• CAS: 105183-41-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: CGQOOWGEWVETHD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R)-3-[benzyl(propan-2-yl)amino]propane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (R)-1-acetoxymethyl-2-(benzyl-isopropyl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropylallylamine 在 sodium sulfide 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 lithium tetrachloropalladate 、 水 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-3-[benzyl(propan-2-yl)amino]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型和对映体纯的环氧丙胺的合成：手性β-肾上腺素阻断剂的发散途径

  摘要：

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00248-7

文献信息

• Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: a divergent route to the chiral β-adrenergic blocking agents
  作者：Xue-Long Hou、Bin-Feng Li、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00248-7

  日期：1999.6

  The chiral building block (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine is obtained by means of chlorohydroxylation of allylamine, followed by Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution with water. A concise, divergent five-step synthesis of three β-adrenergic blocking agents in high enantiomeric excess using (S)-N-benzyl-N-isopropyl-2,3-epoxypropylamine as the key intermediate is described.

  手性结构单元（S）-N-苄基-N-异丙基-2，3-环氧丙胺是通过烯丙基胺的氯羟基化，然后用水进行雅各布森水解动力学拆分而获得的。描述了使用（S）-N-苄基-N-异丙基-2,3-环氧丙胺为关键中间体的高对映体过量的三种β-肾上腺素能阻断剂的简明，发散的五步合成。