1-[(2R)-2-[(7-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑 | 583057-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-[(2R)-2-[(7-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑
• 英文名称: Arasertaconazole GRUPO FERRER
• 英文别名: sertaconazole；R-(-)-1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiopheno-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole；R-sertaconazol；Arasertaconazole；1-[(2R)-2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 583057-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₃N₂OS
• mdl: MFCD00918063
• 分子量: 437.777
• InChiKey: JLGKQTAYUIMGRK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

arasertaconazole是一种有效的14α-羊毛甾醇去甲基酶抑制剂，具有抗真菌和抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-2-[(7-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑 在 硝酸 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R-(-)-1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiopheno-3-ylmethoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole mononitrate hemiacetonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR MANUFACTURING ENANTIOMERIC IMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'IMIDAZOLE ENANTIOMERES

  摘要：

  本发明涉及一种制备R-(-)-硝酸塞替康唑的方法。本发明还涉及R-(-)-硝酸塞替康唑半缩醛。

  公开号：

  WO2006029811A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[(2R)-2-[(7-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR MANUFACTURING ENANTIOMERIC IMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'IMIDAZOLE ENANTIOMERES

  摘要：

  本发明涉及一种制备R-(-)-硝酸塞替康唑的方法。本发明还涉及R-(-)-硝酸塞替康唑半缩醛。

  公开号：

  WO2006029811A1

文献信息

• A chiral enantioseparation generic strategy for anti-Alzheimer and antifungal drugs by short end injection capillary electrophoresis using an experimental design approach
  作者：Ahmed M. Abdel-Megied、Rasha S. Hanafi、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/chir.22777

  日期：2018.2

  five racemates using low percentages of HS‐γ‐CD, while SBE‐β‐CD was the most successful chiral selector offering acceptable resolution for all the six racemates, with the best separation at low pH values and at higher %CD within 10‐min runtime. Regression study showed that the linear model shows a significant lack of fit for all chiral selectors, anticipating that higher orders of the factors are most

  本研究描述了使用毛细管电泳（CE）方法手性拆分抗阿尔茨海默病药物（即多奈哌齐（DON），卡巴拉汀（RIV）和抗真菌药物，即酮康唑（KET），伊曲康唑（ITR））的通用策略，氟康唑（FLU）和舍他康唑（SRT），其中这些药物具有不同的碱性和酸性。几种改性的环糊精（CD）用于外消旋物的对映体分离，例如高度硫酸化的α，γCD，羟丙基-β-CD和磺丁基醚-β-CD。起始筛选条件包括pH值为2.5的50mM磷酸三乙醇胺缓冲液，施加的电压15 kV和温度25°C。在分离中实施的CE策略是从在进行实验设计的优化阶段之前进行筛选开始的。2）对这两个因素分别使用高，中和低值进行实验。对拟议策略的评估指出，使用低百分比的HS-γ-CD，五个外消旋体在pH 2.5时可获得最佳分离度，而SBE-β-CD是最成功的手性选择剂，可为所有六个外消旋体提供可接受的分离度在10分钟的运行时间内，在低pH值和％CD的情况下实现最佳分离
• Process for production of optically active (R)-(-)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanol
  申请人：Interquim, S.A.

  公开号：EP2551351A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  A process for the manufacture of (R)-(-)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanol (I) by biocatalytic asymmetric reduction of 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanone (II) is provided. The invention also provides a process for the manufacture of Arasertaconazole from (I).

  提供通过生物催化不对称还原1-(2,4-二氯苯基)-2-咪唑基-1-乙酮(II)制备(R)-(-)-1-(2,4-二氯苯基)-2-咪唑基-1-乙醇(I)的方法。本发明还提供从(I)制备Arasertaconazole的方法。
• [EN] R- - -1- [2- 7-CHLOROBENZO [b] THIOPHEN-3 -YL- METHOXY -2- 2,4-DICHLOROPHENYL -ETHYL] -1H-IMIDAZOLE<br/>[FR] R-(-)-1-[2-(7-CHLOROBENZO[B]THIOPHEN-3-YL-METHOXY)-2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-ETHYL]-1H-IMIDAZOLES
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2003068770A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to R- (-) -1- [2- (7-Chloro-benzo [b] thiophen-3 - yl - methoxy) -2- (2,4-dichloro-phenyl) -ethyl] -1H- imidazole and the salts thereof. The invention also relates to compositions thereof and their use either for treating fungal infections in humans and animals or combating crop diseases. A process for their preparation is also described.

  该发明涉及R-(-)-1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基-甲氧基)-2-(2,4-二氯苯基)-乙基]-1H-咪唑及其盐。该发明还涉及其组合物及其用途，用于治疗人和动物的真菌感染或对抗作物病害。还描述了它们的制备过程。
• R-(-)-1-[2-(7- chlorobenzo[b]thiophen-3-yl- methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)- ethyl]-1H-imidazole
  申请人：Foguet Rafael

  公开号：US20050065201A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to R-(−)-1-[2-(7-Chloro-benzo[b]thiophen-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole and the salts thereof. The invention also relates to compositions thereof and their use either for treating fungal infections in humans and animals or combating crop diseases. A process for their preparation is also described.

  该发明涉及R-(−)-1-[2-(7-氯苯并噻吩-3-基甲氧基)-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑及其盐。该发明还涉及其组合物及其用途，用于治疗人和动物的真菌感染或对抗作物病害。还描述了它们的制备过程。
• R-(-)-1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiopen-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl]-1H-imidazole
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：US07323433B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The invention relates to R-(−)-1-[2-(7-Chloro-benzo[b]thiophen-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole and the salts thereof. The invention also relates to compositions thereof and their use either for treating fungal infections in humans and animals or combating crop diseases. A process for their preparation is also described.

  本发明涉及R-(−)-1-[2-(7-氯-苯并噻吩-3-基甲氧基)-2-(2,4-二氯苯基)-乙基]-1H-咪唑及其盐。本发明还涉及其组合物及其用途，用于治疗人和动物的真菌感染或防治作物病害。本发明还描述了它们的制备方法。