1-[(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]丙烷-1-酮 | 87131-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]丙烷-1-酮
• 英文名称: N-propionylprolinol
• 英文别名: (R)-(+)-prolinol propionamide；(R)-N-propanoyl-2-pyrrolidinemethanol；D-prolinol N-propionamide；1-[(2R)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 87131-47-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SNYAQXZJWRDADV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether 、 1-[(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]丙烷-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2R,2'S,4'S)-1-(5'-benzyloxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  + -kalkitoxin的全合成和生物学评估，这是蓝藻Lyngbya majuscula的一种细胞毒性代谢产物。

  摘要：

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。

  DOI：

  10.1039/b404205k
• 作为产物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid (R)-1-propionyl-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 indium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-[(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铟介导的三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的化学选择性脱保护

  摘要：

  描述了一种新的，温和的，化学选择性的脱氯三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01489-7

文献信息

• Determination of the Relative and Absolute Configuration of the Dimethylmyristoyl Side Chain of Pneumocandin B₀ by Asymmetric Synthesis
  作者：William R. Leonard,、Kevin M. Belyk、Dean R. Bender、David A. Conlon、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0261940

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] The relative and absolute configuration of the pneumocandin B(0) side chain has been established as (10R,12S)-dimethylmyristoyl by the stereocontrolled synthesis of both antipodes of the side chain acid and their comparison to a sample derived from the natural product.

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。
• Total Synthesis of Macrocyclic Dysoxylactam A
  作者：D. Prabhakar Reddy、Biao Yu

  DOI：10.1002/asia.202000482

  日期：2020.8.17

  The total synthesis of dysoxylactam A, a novel 17‐membered macrolactam with potent multi‐drug‐resistant reversing activities, has been achieved, starting from 4‐pentene‐1‐al in a longest linear sequence of 17 steps and 9.5% overall yield. The key transformations consist of iterative aldol and ring‐closing metathesis reactions for the construction of the stereochemically enriched polypropionate scaffold

  从4戊烯-1-α开始，以最长的线性步骤（17步）和9.5％的总产率，已完成了具有有效的多重耐药逆转作用的新型17元大内酰胺dysoxylactam A的全合成。关键转化包括迭代的羟醛和闭环易位反应，分别用于构建立体化学富集的聚丙烯酸酯支架和大环。
• Synthesis and biological activity of optically active forms of (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid (callosobruchusic acid)
  作者：Kenji Mori、Teruhito Ito、Kaoru Tanaka、Hiroshi Honda、Izuru Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91957-x

  日期：——

  Both enantiomers of callosobruchusic acid were synthesized, confirming its proposed plane structure as (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid. Both of them were biologically active as the copulation release pheromone of Callosobruchus chinensis L.

  合成了硬木布鲁酸的两种对映体，证实了其提议的平面结构为（E）-3、7-二甲基-2-辛烯-1、8-二酸。它们都具有生物学活性，作为中华Call的交配释放信息素。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Rakicidin C
  作者：Fangzhi Han、Guangju Liu、Chaofan Jin、Jinghan Wang、Jianwei Liu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02476

  日期：2021.9.17

  The absolute configuration of rakicidin C was predicted by comparison of optical rotation data and absolute configuration of APD-cyclic depsipeptides and further determined by total synthesis. The absolute configuration of five chiral centers was determined as 2R, 15R, 16R, 17S, and 19S. Our efficient route involves 19 longest linear steps with an overall yield of 1.49%.

  rakicidin C 的绝对构型是通过比较旋光数据和 APD 环缩肽的绝对构型来预测的，并通过全合成进一步确定。五个手性中心的绝对构型确定为 2 R、 15 R、 16 R、 17 S和 19 S。我们的高效路线涉及 19 个最长的线性步骤，总产率为 1.49%。
• Total Synthesis of the Highly N-Methylated Peptides Carmabin A and Dragomabin
  作者：Baijun Ye、Peng Jiang、Tingrong Zhang、Yuanjun Sun、Xin Hao、Yingjun Cui、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.3390/md16090338

  日期：——

  The first total synthesis of carmabin A and dragomabin was achieved at 52.3 mg and 43.8 mg scale, respectively. The synthesis led to determination of the configuration of carmabin A and reassignment of the configuration of dragomabin at the stereogenic centre on the alkyne-bearing fragment.

  Carmabin A和Dragomabin的第一次总合成分别达到52.3 mg和43.8 mg规模。该合成导致确定了卡马宾A的构型，并且在具有炔烃的片段的立体发生中心重新分配了德拉戈宾的构型。