3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile | 126961-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 126961-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BPMAVTHRQBBTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenyl-1,4,11,12,13,14-hexahydro-2H-pyrano[4''',3''':4'',5'']pyridofuropyrimido[1,2-a]azepin-8(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和神经活性：吡啶并[3,2-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶、吡啶并[3,2-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶和吡啶并[3'， 2′:4,5]嘧啶并[1,2-a]氮杂

  摘要：

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：

  DOI：

  10.3390/molecules26113320
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 3-oxopyrano[3,4-c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479620

文献信息

• New Synthesis of Pyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428018060167

  日期：2018.6

  A new efficient method has been developed for the synthesis of highly biologically active pyrano-[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines on the basis of Smiles rearrangement of ethyl [(8-alkyl(aryl)-5-cyano-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetates. Intermediate acetohydrazides have also been isolated. The proposed procedure is advantageous due to the possibility of avoiding experimentally

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。
• New efficient synthesis of 6-aminopyrano[3,4-c]pyridines via Smiles type rearrangement
  作者：S. N. Sirakanyan、V. G. Kartsev、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s107042801704011x

  日期：2017.4

  A new efficient procedure has been developed for the synthesis of 6-aminopyrano[3,4-c]pyridines via Smiles type rearrangement. The procedure is characterized by improved overall yield and avoidance of experimentally difficult chlorination step.

  已经开发了一种新的有效程序，用于通过Smiles型重排合成6-氨基吡喃并[3,4- c ]吡啶。该方法的特点是提高了总收率，避免了实验上困难的氯化步骤。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Cao Sheldon

  公开号：US20140206673A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided are compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, W, V, R 2 , R 3 and m are defined as in the description. Their pharmaceutical compositions and their uses for treating cancers are also provided.

  提供了式(I)的化合物，其中X、Y、Z、W、V、R2、R3和m的定义如描述中所述。还提供了它们的药物组合物以及用于治疗癌症的用途。
• Synthesis of 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridines and their antiplatelet and vasodilatory activity
  作者：Samvel N Sirakanyan、Marcel Hrubša、Domenico Spinelli、Patrícia Dias、Victor Kartsev、Alejandro Carazo、Anush A Hovakimyan、Jana Pourová、Elmira K Hakobyan、Jana Karlíčková、Shamima Parvin、Jaka Fadraersada、Kateřina Macáková、Athina Geronikaki、Přemysl Mladěnka

  DOI：10.1093/jpp/rgab075

  日期：2022.6.9

  Objectives Both pyridine and pyrano derivatives have been previously shown to possess biologically relevant activity. In this study, we report the incorporation of these two scaffolds into one molecule. Methods The designed 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-c]pyridines were synthesized by the acylation of enamine under Stork conditions followed by condensation of formed β-diketones with 2-cyanoacetamide

  目的 吡啶和吡喃衍生物先前已被证明具有生物学相关活性。在这项研究中，我们报告了将这两种支架结合到一个分子中。方法 设计的3,3-二甲基-6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶是由烯胺在Stork条件下酰化，生成的β-二酮与2-氰基乙酰胺缩合合成的。通过使用广泛的物理化学方法确认了这些化合物的结构。评估了它们的抗血小板、抗凝和血管扩张活性以及毒性。主要发现 获得了一系列 6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶 3a-j。首次报道了其中四种化合物。没有一种测试化合物显示出抗凝作用，但 8-甲基衍生物 (3a) 是一种有效的抗血小板化合物，其 IC50 数值比临床使用的乙酰水杨酸低两倍。一系列进一步的机械测试表明，3a 会干扰钙信号传导。该化合物也无毒，此外还具有血管舒张活性。结论 化合物3a是一种很有前景的血小板聚集抑制剂，其作用机制有待进一步研究。
• PARONIKYAN, E. G.;SIRAKANYAN, S. N.;LINDEMAN, S. V.;ALEKSANYAN, M. S.;KAR+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1137-1142
  作者：PARONIKYAN, E. G.、SIRAKANYAN, S. N.、LINDEMAN, S. V.、ALEKSANYAN, M. S.、KAR+

  DOI：——

  日期：——