2-(4-氯-3-甲基苯氧基)乙酸乙酯 | 30406-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-3-甲基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-3-methylphenoxy)acetate
• CAS: 30406-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00709117
• 分子量: 228.675
• InChiKey: WPUJVPOAINZFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-3-甲基苯氧基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl-3-(2-chlorophenyl)aminomethyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Kalluraya, Balakrishna; Nath, S. C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(4-氯-3-甲基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160237059A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application relates to novel heterocyclically substituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的杂环取代的6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• Synthesis and biological evaluation of novel aryloxyacetic acid hydrazide derivatives as anticancer agents
  作者：Sevil Şenkardeş、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1945105

  日期：2021.9.2

  Abstract In our continuing search for new anticancer agents, herein we report the synthesis of 2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-N'-[(aryl)methylidene]acetohydrazides 3a–j and the evaluation of their anticancer activities on cell viability, morphological changes and caspase-3 activity in cancer cell lines including gastric cancer (MKN45), cervical cancer (HeLa) and breast cancer (MDA-MB-231) cells. 2-(

  摘要 在我们继续寻找新的抗癌剂的过程中，我们报告了 2-(4-chloro-3-methylphenoxy) -N '-[(芳基)亚甲基]乙酰肼3a-j的合成及其对细胞活力的抗癌活性的评估、癌细胞系包括胃癌 (MKN45)、宫颈癌 (HeLa) 和乳腺癌 (MDA-MB-231) 细胞的形态学变化和 caspase-3 活性。2-(4-chloro-3-methylphenoxy) -N '-[(4-phenylthiophen-2-yl)methylidene] acetohydrazide 3g对 MKN45 胃癌细胞系的生长抑制作用最强，IC 50值为 1.471 ± 0.23 μM . 此外，化合物3b和3g对 HeLa 和 MDA-MB-231 细胞系显示出高效力，IC 50范围为 2.38-9.72 μM。这些化合物对测试的人类癌细胞比对小鼠成纤维细胞系 (NIH/3T3) 更
• Synthesis and Biological Activity of α -Oxo-2-Pyridyl Methyl Phosphinates
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1080/10426500701792974

  日期：2008.7.4

  In an attempt to discover novel compounds with high activity and low toxicity, a series of new O,O-dimethyl-alpha-(substituted phenoxyacetoxy)-2-pyridyl methyl phosphinates, 5a-5h, have been designed and synthesized by the reaction of substituted phenoxyacetic chloride with 1-hydroxy-2-pyridyl methyl phosphinate, The structures of all new compounds were characterized by elementary analysis, IR, (1)H NMR, and MS spectroscopies. The results of preliminary bioassay indicate that most of the target compounds have excellent inhibitory activities on barnyard grass and rape.