2-苯基-4-戊烯-1-胺 | 17214-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯基-4-戊烯-1-胺
• 英文名称: 2-phenyl-4-pentenyl-1-amine
• 英文别名: 2-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 17214-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: JGJGGQQQBJYWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-戊烯-1-胺 在 [RuCl₂(CO)3]2*1,3-bis(diphenylphosphino)propane N-甲基哌啶 、 乙酸烯丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2-甲基-4-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Aminoalkenes Enables Rapid Synthesis of Cyclic Imines

  摘要：

  [RuCl2(CO)3]2/dppp is shown to be a highly effective catalyst system for the first intramolecular oxidative amination of a variety of aminoalkenes when it is used concomitantly with K2CO3 and allyl acetate in N-methylpiperidine, to give the corresponding cyclic imines and indoles in excellent yields. For example, the reaction of 2,2-diphenyl-4-pentenyl-1-amine performed in the presence of 2 mol % of [RuCl2(CO)3]2, 4 mol % of dppp, K2CO3, and allyl acetate in N-methylpiperidine at 140 degrees C for 8 h gives 4,4-diphenyl-2-methyl-1-pyrroline in quantitative (>99%) yield.

  DOI：

  10.1021/ja017012k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-苯基-4-戊烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  金（i）N-杂环卡宾络合物催化的N-烯基脲的室温加氢胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol062107i

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。