alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛 | 24401-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛
• 中文别名: 3-[5-(吗啉-4-基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4-penten-1-al
• 英文别名: 2-phenylpent-4-enal；2-phenyl-4-pentenal
• CAS: 24401-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PBWQZEMADHTUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.3-0.4 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.93
• 物理描述：
  Straw-coloured liquid; Fruity floral aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.524-1.529

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高纯对苯二酸酐通过形式环加成反应对α-支化醛的高对映选择性催化动力学拆分

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201902422
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-pent-4-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  不饱和氢过氧化物的得自制备ñ -烯基- ñ ' - p -tosylhydrazines

  摘要：

  不饱和氢过氧化物（R 1 R 2 CHO 2 H），2-苯基戊-4-烯基氢过氧化物（1），3-苯基己-5-烯-2-基氢过氧化物（2），5-甲基己烯-5-烯-2-由相应的羰基化合物（R 1 R 2 CO）按以下顺序分别制备了烷基氢过氧化物（3），环辛烯基氢过氧化物（18）和环辛烯基氢过氧化物（24）： ，转化为对甲苯磺酰（（R 1 R 2 C N–NHTs）；二，还原用氰基硼氢化钠在pH 3.5，得到Ñ ' - p-甲苯磺酰肼（R 1 R 2 CH–NH–NHTs）；iii。用过氧化氢和过氧化钠氧化，在环辛烯基氢过氧化物的制备中发生异构化，特别是如果在还原步骤中pH明显低于3.5。

  DOI：

  10.1039/p19900002951

文献信息

• Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes
  作者：Nouf S. Al-Hamdan、Osama M. Habib、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1039/c4ra01024h

  日期：——

  β-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。
• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Oxidative C–C Bond Cleavage of Aldehydes via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Fei Gao、Zhe Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/ol303437m

  日期：2013.2.1

  The visible-light mediated oxidative C–C bond cleavage of aldehydes has been achieved in good yields at ambient temperature and open to air using Ru(bpy)3Cl2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the photoredox catalyst. Moreover, we further demonstrated the application in a tandem Michael/oxidative C–C bond cleavage reaction.

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。
• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。