季戊四醇二硝酸酯 | 1607-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 季戊四醇二硝酸酯
• 英文名称: pentaerythritol dinitrate
• 英文别名: pentaerythrityl dinitrate；Pentaerythrit-dinitrat；[2,2-bis(hydroxymethyl)-3-nitrooxypropyl] nitrate
• CAS: 1607-01-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₈
• 分子量: 226.143
• InChiKey: LHSHCLPXMPQXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  季戊四醇二硝酸酯 在 磺酰氯 作用下， 以47.7%的产率得到di-O-chlorosulfonylpentaerythritol dinitrate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates of pentaerythritol dinitrate

  摘要：

  新型混合硝酸酯和硫酸酯的五元醇，具体为5, 5-双(亚硝基甲基)-1, 3-二氧-2-硫杂环己烷-2, 2-二氧和5, 11-双(亚硝基甲基)-1, 3, 7, 9-四氧-2, 8-二硫杂环十二烷-2, 2, 8, 8-四氧，分别通过五元醇二硝酸酯与氯化亚硫酰反应（后续进行碱处理）以及双(氯磺酰)五元醇二硝酸酯的反应合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0282-8
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇四硝酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以43%的产率得到季戊四醇二硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  NO donors. Part 18: Bioactive metabolites of GTN and PETN—Synthesis and vasorelaxant properties

  摘要：

  The vasodilators glyceryl trinitrate (GTN) and pentaerythrityl tetranitrate (PETN) are supposed to be degraded in vivo to the lower nitrates PETriN, PEDN, PEMN, 1,2-GDN, 1,3-GDN, 1-GMN, and 2-GMN. We synthesized these bioactive metabolites as reference compounds for pharmacokinetic studies. The use of HPLC-methods for monitoring the stepwise reduction of PETN to lower nitrates and the syntheses of the glyceryl dinitrates proved advantageous. Furthermore, we measured the vasorelaxant properties of all metabolites by performing organ bath experiments with porcine pulmonary arteries. In general, the vasodilator potency increases with the number of nitrate moieties in the compound. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.057

文献信息

• 一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合 物的方法
  申请人：南京偌赛医药科技有限公司

  公开号：CN108003029B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合物的方法。应用氧化石墨烯碳材料催化一氧化氮，与芳香族化合物等硝化底物反应制备硝基化合物。该方法用以替代传统硝酸/硫酸方法制备硝基化合物，提高了反应的原子利用率，节能减排，具有工业制备硝基化合物原子经济特性。
• Pentaerythrite derivatives, the production and use thereof and intermediate products for the synthesis of the same
  申请人：ISIS PHARMA GmbH

  公开号：US06365611B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention relates to novel compounds derived from pentaerythrite compounds of formula (XII) and (XVI), which can be used as pharmaceutically active substances, specially in the treatment of cardiac and circulatory diseases.

  这项发明涉及从式（XII）和（XVI）的戊四醇化合物衍生的新化合物，可用作药用活性物质，特别用于治疗心脏和循环系统疾病。
• ——
  作者：A. M. Korolev、L. T. Eremenko、L. V. Meshikhina、I. L. Eremenko、G. G. Aleksandrov、N. P. Konovalova、V. P. Lodygina

  DOI：10.1023/a:1026085511220

  日期：——

  New procedures were developed for the synthesis of 3,3-bis(hydroxymethyl)oxetane dinitrate (1) by O-nitration of the corresponding glycol (3) or its mononitrate (6), which were prepared by the reactions of 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (pentaerythritol) (2) mono- (4) and dinitrates (5), respectively, with alkali. A new method was devised for the synthesis of compounds 4 and 5 by the reaction of tetraol 2 with concentrated HNO3 in dichloroethane. The structures of compounds 1 and 6 were established by X-ray diffraction analysis.
• Simecek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1962, vol. 27, p. 362 - 371
  作者：Simecek,J.

  DOI：——

  日期：——
• Hess, Ulrich; Brosig; Koenig, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 7, p. 460 - 464
  作者：Hess, Ulrich、Brosig、Koenig、Stoeter、Stalleicken

  DOI：——

  日期：——