Boc-D-β-(2-Naphthyl)alanine 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamide | 200864-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-β-(2-Naphthyl)alanine 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 200864-79-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: AMYNXONXUAOVFC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-β-(2-Naphthyl)alanine 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉酮有机催化剂主链离子聚合物的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Boc-D-β-(2-Naphthyl)alanine 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉酮有机催化剂主链离子聚合物的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701016

文献信息

• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999037667A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.(FR) L'invention concerne des composés présentant une activité d'inhibiteur de pompe d'écoulement. L'invention concerne également des méthodes d'utilisation de ces composés inhibiteurs et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés.

  （中文翻译）描述了具有外排泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外排泵抑制剂化合物的方法和包括这种化合物的药物组合物。
• Matrix Metalloproteinase Inhibitors:  A Structure−Activity Study
  作者：Daniel E. Levy、France Lapierre、Weisheng Liang、Wenqing Ye、Christopher W. Lange、Xiaoyuan Li、Damian Grobelny、Marie Casabonne、David Tyrrell、Kevin Holme、Alex Nadzan、Richard E. Galardy

  DOI：10.1021/jm970494j

  日期：1998.1.1

  Modifications around the dipeptide-mimetic core of a hydroxamic acid based matrix metalloproteinase inhibitor were studied. These variations incorporated a variety of natural, unnatural, and synthetic amino acids in addition to modifications of the P1' and P3' substituents. The results of this study indicate the following structural requirements: (1) Two key hydrogen bonds must be present between the enzyme and potent substrates. (2) Potent inhibitors must possess strong zinc-binding functionalities. (3) The potential importance of the hydrophobic group at position R3 as illustrated by its ability to impart greater relative potency against stromelysin when larger hydrophobic groups are used. (4) Requirements surrounding the nature of the amino acid appear to be more restrictive for stromelysin than for neutrophil collagenase, 72 kDa gelatinase, and 92 kDa gelatinase. These requirements may involve planar fused-ring aryl systems and possibly hydrogen-bonding capabilities.
• US6114310A
  申请人：——

  公开号：US6114310A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6245746B1
  申请人：——

  公开号：US6245746B1

  公开（公告）日：2001-06-12