N,N-diisopropyloxamoyl chloride | 141109-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyloxamoyl chloride
• 英文别名: 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetyl chloride；2-[Di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 141109-47-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: VCVGZXDBBBZKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyloxamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp2）分子内胺化的辅助助剂是否容易获得？H和C（sp3）？δ和ε位置的H键

  摘要：

  已经开发了一种易于合成且易于获得的N，O-双齿状助剂，用于在钯催化下选择性CH活化。新颖的辅助显示用C其第一强大的应用远程位置h的官能化。两个C（SP 2） H和C（SP 3） H在δ-和ε位键被有效激活，由此得到四氢喹啉，benzomorpholines，吡咯烷，二氢吲哚并在中度至通过钯催化的分子内Ç优异的产率氨化。

  DOI：

  10.1002/anie.201404854
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N,N-diisopropyloxamate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 N,N-diisopropyloxamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构，和新的含草酰部分的螺环四氢苯甲酸衍生物的杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。

  DOI：

  10.1021/jf203722z

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Communesin F and a Putative Member of the Communesin Family
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201707806

  日期：2017.11.6

  of an asymmetric organocatalytic reaction to unify two oxindole subunits, a Ti(OiPr)4‐mediated dehydrative skeletal rearrangement, and a late‐stage Pd(OAc)2‐catalyzed directed CH‐alkenylation reaction. Collectively, the synthetic technologies disclosed herein enabled the preparation of a late‐stage polycyclic intermediate catered for the synthesis of both naturally occurring and designed communesins

  在这里，我们报道了共产蛋白F和双氨基生物碱天然产物的共产蛋白家族的推定成员的不对称总合成。成功的策略以发明不对称有机催化反应以统一两个羟吲哚亚基，Ti（O i Pr）4介导的脱水骨骼重排和晚期Pd（OAc）2为特征催化的直接CH-烯基化反应。总的来说，本文公开的合成技术使得能够制备适合于天然存在的和设计的共生素的合成的晚期多环中间体。更重要的是，现在可以访问推测的和尚未发现的共产蛋白家族成员，以促进对共产蛋白生物合成网络的更好理解。
• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。
• Palladium-Catalyzed Isoquinoline Synthesis by Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Benzylamines with Allyl Acetate
  作者：Yujie Chen、Zhibin Huang、Chenyang Dai、Shan Yang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01153

  日期：2021.6.4

  A novel approach to synthesize 3-methylisoquinolines via a one-pot, two-step, palladium(II)-catalyzed tandem C–H allylation/intermolecular amination and aromatization is reported. A wide series of 3-methylisoquinoline derivatives were obtained directly using this method in moderate to good yields, and we highlight the synthetic importance of this new transformation.

  报道了一种通过一锅、两步、钯 (II) 催化串联 C-H 烯丙基化/分子间胺化和芳构化合成 3-甲基异喹啉的新方法。使用这种方法直接获得了一系列 3-甲基异喹啉衍生物，产率中等至良好，我们强调了这种新转化的合成重要性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Heteroarenes and Masked Benzylamines
  作者：Jundie Hu、Guobao Li、Chunchen Yuan、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02773

  日期：2016.12.2

  of oxidative C–H/C–H cross-coupling of oxalyl amide-protected benzylamines and various heteroarenes in the presence of a rhodium(III) catalyst has been developed. The route provides a means of synthesizing ortho-heteroarylated benzylamines. The methodology presents broad substrate scope, great functional group tolerance, and good to excellent yields in the synthesis of substituted benzylamines. The

  在铑（III）催化剂存在下，草酰酰胺保护的苄胺和各种杂芳烃的氧化性C–H / C–H交叉偶联的第一个例子已经开发出来。该途径提供了合成邻杂芳基化苄胺的方法。该方法在取代苄胺的合成中具有宽泛的底物范围，强大的官能团耐受性以及良好至优异的收率。该研究还表明，噻吩异喹啉衍生物可通过将硫代苯基取代的苄胺与钯（II）分子内胺化而获得。
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylation of Oxalyl Amide-Protected Benzylamines with Isocyanate as the Carbonyl Source
  作者：Jian Han、Ning Wang、Zhi-Bin Huang、Yingsheng Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00975

  日期：2017.7.7

  benzylamines, through ruthenium-catalyzed intramolecular C(sp2)-H carbonylation, has been developed. Variously substituted benzylamines could be well tolerated in this new protocol, affording the corresponding products in moderate to excellent yields. This approach constitutes the first example of Ru(II)-catalyzed C(sp2)-H carbonylation with isocyanate as a novel commercially available carbonyl source.

  已经开发了通过钌催化的分子内C（sp 2）-H羰基化反应，由草酰酰胺保护的苄胺有效合成异吲哚啉-1-酮的方法。在这个新方案中，各种取代的苄胺都可以被很好地耐受，从而以中等到极好的收率提供相应的产物。这种方法构成了Ru（II）催化的C（sp 2）-H羰基化的第一个例子，其中异氰酸酯是一种新型的可商购的羰基来源。