trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (3RS,4SR)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-ylamine；1-Benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: WXBOUFZFJFRVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、393.01 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 1-(trans-1-(2-methoxyethyl)-4-phenylpyrrolidin-3-yl)-3-(2-(pyridin-3-yl)-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA AND PYRROLIDINYL THIOUREA COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINYLE-URÉE ET DE PYRROLIDINYLE THIOURÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRKA

  摘要：

  公开号：

  WO2012158413A3
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-benzyl-3-nitro-4-phenylpyrrolidine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 以100%的产率得到trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078378A1

文献信息

• [EN] N-PYRROLIDINYL, N'-PYRAZOLYL- UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C如本文所述定义，且环B和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、舍格伦综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110144081A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z和n如本文所定义，或其药用活性盐。本发明的化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• N-BENZYL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100113424A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中Ar、R1、R2、R3、n和o如本文所定义，或者涉及其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080275021A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  该发明涉及式中的吡咯烷衍生物，其中R1、R2、R3、n和o在规范中定义，并且其药用活性酸盐。式I的化合物同时具有高亲和力，既对NK1受体又对NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），可用于治疗精神分裂症。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。