rac-((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: VQMLBGLBCKQVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 rac-((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到((3RS,4SR)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-BENZYL PYRROLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中Ar、R1、R2、R3、n和o如本文所定义，或者涉及其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20100113424A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到rac-((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-BENZYL PYRROLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中Ar、R1、R2、R3、n和o如本文所定义，或者涉及其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20100113424A1

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2148857A1

  公开（公告）日：2010-02-03
• 3-(BENZYLAMINO)-PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2364295B1

  公开（公告）日：2013-02-27
• US8022099B2
  申请人：——

  公开号：US8022099B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK1/NK3 DOUBLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008128891A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen or lower alkyl; R² is hydrogen, halogen, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R³ is -(CH₂)_p-heterocyclyl optionally substituted by lower alkyl, halogen, -S(O)₂-lower alkyl, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl, hydroxy, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH₂)_p-O-lower alkyl, -NHCO-lower alkyl, or is C_3-6-cycloalkyl optionally substituted by =O, -(CH₂)_p-O-lower alkyl or lower alkinyl, or is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, wherein the substituents are selected from the group consisting of lower alkyl, CN, -S(O)₂-lower alkyl, halogen, -C(O) -lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; or is -(CH₂)_P-NR⁴R⁵; R⁴/R⁵ are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -(CRR')p-lower alkyl substituted by hydroxy, -(CRR')p-O-lower alkyl, -(CRR')p-S-lower alkyl, -(CRR')_p-O-lower alkyl substituted by hydroxy or C_3-6-cycloalkyl; R/R' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by hydroxyl; n is 1 or 2; o is 1 or 2; P is 0, 1, 2, 3 or 4; or to pharmaceutically active acid-addition salts thereof.
  [FR] L'invention porte sur des dérivés de pyrrolidine de formule (I), dans lesquels R¹ représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur ; R² représente hydrogène, halogène, alcoxy inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ; R³ représente -(CH₂)_p-hétérocyclyle facultativement substitué par alkyle inférieur, halogène, -S(O)₂-alkyle inférieur, -C(O)-alkyle inférieur, -C(O)O-alkyle inférieur, hydroxy, alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CH₂)_p-O-alkyle inférieur, -NHCO-alkyle inférieur, ou est cycloalkyle en C_3-6 facultativement substitué par =O, -(CH₂)_p-O-alkyle inférieur ou alcinyle inférieur, ou est aryle ou hétéroaryle non substitué ou substitué, dans lequel les substituants sont choisis dans le groupe constitué par alkyle inférieur, CN, -S(O)₂-alkyle inférieur, halogène, -C(O)-alkyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur ou alcoxy inférieur substitué par halogène ; ou est -(CH₂)_P-NR⁴R⁵; R⁴/R⁵ sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, -(CRR')_p-alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CRR')_p-O-alkyle inférieur, -(CRR')_p-S-alkyle inférieur, -(CRR')_p-O-alkyle inférieur substitué par hydroxy ou cycloalkyle en C_3-6; R/R' sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par hydroxyle; n est 1 ou 2; o est 1 ou 2; p est 0, 1, 2, 3 ou 4; ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci.
• N-BENZYL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100113424A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中Ar、R1、R2、R3、n和o如本文所定义，或者涉及其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。