5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇 | 41421-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 41421-19-6
• 化学式: C₈H₅BrN₂OS
• mdl: MFCD00992518
• 分子量: 257.111
• InChiKey: IAUFUSRGSRXPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-amino-5-(4-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Laccase enzyme catalysed efficient synthesis of 3-Substituted-1,2,4-triazoto(4,3-b)(4,1,2)benzothiadiazine-8-ones

  摘要：

  Full details of an efficient one step synthesis of 3-substituted(4,3-b)(4,1,2)benzothiadiazine-8-ones (4a-4h) by Laccase enzyme (E.C.1.10.3.2) mediated reaction of various 5-substituted-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles (1a-1h) and hydroquinone (2) is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89677-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  发现带有恶二唑、三唑或咪唑支架的天然倍半萜内酯 1-O-乙酰基布里坦内酯类似物，用于开发新的候选杀菌剂

  摘要：

  近几十年来，天然产物因其新颖的结构和多种生物活性而被认为是开发新型农用化学品的重要资源。因此，本文使用1- O-乙酰基不列颠尼内酯 (ABL)（一种来自不列颠旋覆花的天然倍半萜内酯）作为进一步修饰的先导物，以发现杀菌候选物。设计并合成了六系列含有恶二唑、三唑或咪唑部分的基于ABL的衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物8d、8h和8j（EC 50分别为61.4、30.9和12.4 μg/mL）比其前体ABL（EC 50 > 500 μg/mL）表现出更显着的对尖孢镰刀菌的抑制活性，并且阳性对照海美唑 (EC 50 = 77.2 μg/mL)。衍生物8d和11j（EC 50分别为 19.6 和 41.5 μg/mL）比ABL（EC 50 = 68.3 μg/mL）表现出更有效的抗曼莎胞孢菌活性。化合物10对七种植物病原真菌菌丝体表现出优异的广谱抗真菌活性。特别

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02497

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine
  作者：Gang YU、Shunhong CHEN、Feng HE、Dexia LUO、Yu ZHANG、Jian WU

  DOI：10.3906/kim-1901-45

  日期：——

  A series of novel sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and pyridine were synthesized, characterized, and tested for their antibacterial activity against tobacco bacterial wilt and rice bacterial blight and for insecticidal activity toward diamondback moth. The results showed that some compounds had good insecticidal and bactericidal activity, e.g., the activities of compounds 6e and 6g-6j toward tobacco bacterial wilt were much better than those of commercial thiodiazole-copper, and some of the synthesized compounds possessed good insecticidal activity against Plutella xylostella. Compounds 6d, 6h, 6j, 6l, 6p, 6r, and 6p displayed over 93% activity at 500 mg L$^-1}$.

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。
• Design, synthesis, biological evaluation, and 3D-QSAR analysis of podophyllotoxin-dioxazole combination as tubulin targeting anticancer agents
  作者：Zi-Zhen Wang、Wen-Xue Sun、Xue Wang、Ya-Han Zhang、Han-Yue Qiu、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Fu-Gen Yu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12942

  日期：2017.8

  and high-throughput screening. To obtain new molecules for inhibiting tubulin, podophyllotoxin was adopted as the leading compound and 1,3,4-oxadiazole was brought in to the C-4 site of podophyllotoxin in this research. A series of seventeen podophyllotoxin derived esters have been achieved and then evaluated their antitumor activities against four different cancer cell lines: A549, MCF-7, HepG2 and HeLa

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。
• Elemental sulfur as a sulfuration agent in the copper-catalyzed C–H bond thiolation of electron-deficient arenes
  作者：Haiming Yan、Zhiliang Huang、Meng Chen、Cuiting Li、Ya Chen、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7ob02036h

  日期：——

  By utilizing elemental sulfur as the thiolation agent and oxidant, a copper-catalyzed direct C-H bond thiolation of electron-deficient arenes was demonstrated. Various electron-deficient arenes were proved to be suitable for this transformation. Preliminary mechanistic studies indicated that this reaction underwent a radical pathway, in which trisulfur radical anion (S3•-) might play a vital role.

  通过利用元素硫作为硫醇化剂和氧化剂，对缺电子的芳烃进行了铜催化的直接CH键硫醇化反应。各种缺乏电子的芳烃被证明适用于这种转变。初步的机理研究表明，该反应经历了一个自由基途径，其中三硫自由基阴离子（S3•-）可能起着至关重要的作用。同时，KIE实验表明，CH键断裂不参与速率确定步骤。
• Design, synthesis, in-vitro thymidine phosphorylase inhibition, in-vivo antiangiogenic and in-silico studies of C-6 substituted dihydropyrimidines
  作者：Fatima Iftikhar、Farhana Yaqoob、Nida Tabassum、Muhammad Saeed Jan、Abdul Sadiq、Saba Tahir、Tahira Batool、Basit Niaz、Farzana Latif Ansari、Muhammad Iqbal Choudhary、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.026

  日期：2018.10

  anti-angiogenesis compound in a CAM assay. Docking studies were also performed with Molecular Operating Environment (MOE) to further analyse the mode of inhibition of these compounds. Binding mode analysis of the most active inhibitors showed that these are well accommodated into the binding site of enzyme though stable hydrogen bonding and hydrophobic interactions.

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种血管生成酶。它在血管生成，肿瘤生长，侵袭和转移中起重要作用。在当前的研究工作中，我们研究了二氢嘧啶-2-酮（DHPM-2-ones）的结构修饰对TP抑制的影响。通过在C-6位的结构修饰，设计并合成了一系列十八个3,4-二氢嘧啶-2-酮新衍生物。然后评估所有这些新的衍生物对大肠杆菌中胸苷磷酸化酶（TP）的体外抑制。恶二唑衍生物4a-e在低微摩尔浓度下表现出优异的TP抑制作用，优于标准药物7-地塞黄嘌呤（7-DX）。在所有这些化合物中，4b被发现是最有效的，IC 50  = 1.09±0.004μM。还通过绒毛膜尿囊膜（CAM）测定法研究了代表性化合物的抗血管生成潜力。同样，在CAM测定中，发现化合物4b是有效的抗血管生成化合物。还使用分子操作环境（MOE）进行了对接研究，以进一步分析这些化合物的抑制方式。对最具活性的抑制剂的结合模式分析表明，尽管它们具有稳定的氢键结