sodium dibutyl dithiocarbamate | 136-30-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium dibutyl dithiocarbamate
• 英文别名: sodium N,N-dibutyldithiocarbamate；sodium di-n-butyldithiocarbamate；sodium dibutylcarbamodithioate；Natriumdibutyldithiocarbamat；N,n-dibutyldithiocarbamic acid sodium salt；Sodium dibutyldithiocarbamate；sodium;N,N-dibutylcarbamodithioate
• CAS: 136-30-1
• 化学式: C₉H₁₈NS₂*Na
• 分子量: 227.37
• InChiKey: HUMLQUKVJARKRN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1,09 g/cm3
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

粘液和埃希氏菌在以二丁基二硫代氨基甲酸钠为培养基时获得了抗性。在没有杀菌剂的情况下培养时，粘液抗性下降。相比之下，埃希氏菌保持其抗性。

SLIME & ESCHERICHIA COLI ACQUIRED RESISTANCE WHEN CULTURED ON SODIUM DIBUTYL DITHIOCARBAMATE. RESISTANCE OF SLIME DECR ON CULTURE IN ABSENCE OF FUNGICIDE. IN CONTRAST, ESCHERICHIA COLI MAINTAINED ITS RESISTANCE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T,C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

二乙基二硫代氨基甲酸钠又名促进剂SDC，是一种白色至淡黄色的结晶粉末。它溶于水和乙醇，并微溶于苯和氯仿，具有吸湿性。作为一种重要的橡胶促进剂，它适用于天然橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶及氯丁橡胶等。

提纯方法

一种二乙基二硫代氨基甲酸钠的提纯方法如下：

1. 在5000毫升玻璃烧瓶中加入1500毫升分析纯无水乙醇，开启搅拌并加热。
2. 分批次加入工业二乙基二硫代氨基甲酸钠2千克，并控温在50-60℃直至完全溶解。
3. 溶解后加入767型针剂活性炭（用量1～2％），保温30分钟后过滤。冷却至室温结晶，分离并避光风干，在室温下干燥即可获得成品。按照HG/T4016－2008标准检测，含量可达99.5％以上，精制收率约为83％。

化学性状

二乙基二硫代氨基甲酸钠又称橡胶促进剂TP或促进剂TP，在常温下为橙黄至橙红色的粘性透明液体。其分子量为227，相对密度1.075～1.14，含量大于40%，游离碱(NaOH)低于1.3%，油状物低于1%。本品可溶于水和醇，但不溶于烃类和氯代烃溶剂。其无毒且不宜储存在铁制容器中。促进剂TP常用于天然胶、丁苯胶、氯丁胶及其胶乳制品，硫化速度较二硫代氨基甲酸氨盐慢，并具有较长的焦烧时间。为提高硫化速度，通常与不溶于水的二硫代氨基甲酸锌或TMTM、TMTD并用。

橡胶促进剂

橡胶促进剂TP是我国塑料橡胶助剂领域中常用的超速硫化促进剂，适用于天然橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶和丁腈橡胶等。与二乙基二硫代氨基甲酸钠相比，其促进效力更高，可使硫化在常温下进行且硫化平坦性好。该产品具有良好的物性和柔软透明的特性，并可在海绵橡胶、气球、手套及一般胶乳制品中使用。

制备方法

由二正丁胺和二硫化碳在氢氧化钠存在下反应而成。

用途

它是天然胶、丁苯胶、氯丁胶及其胶乳用超促进剂，主要用于胶乳制品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dibutyl dithiocarbamate 生成 dioxo-bis(dibutyldithiocarbamato)molybdenum
  参考文献：
  名称：

  SINGHAL, GOPAL HARL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 二正丁胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到sodium dibutyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamates: a new class of carbonic anhydrase inhibitors. Crystallographic and kinetic investigations

  摘要：

  锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）会受到几类锌结合剂（磺酰胺类、氨基磺酸盐类和氨基磺酸盐类）以及不与金属离子相互作用的化合物（酚类、多胺类和香豆素类）的抑制。在此，我们报告了一类与锌离子结合的新型强效 CA 抑制剂：二硫代氨基甲酸酯（DTC）。二硫代氨基甲酸盐（DTCs）能与酶活性位点的锌离子进行单位配位，并与附近的氨基酸残基建立许多有利的相互作用。检测到了几种低纳摩尔的 CA I、II 和 IX 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc16395k

文献信息

• Structural insights into the polymorphism of bismuth(III) di-n-butyldithiocarbamate by X-ray diffraction, solid-state (13C/15N) CP-MAS NMR and DFT calculations
  作者：Vasantha Gowda、Bipul Sarma、Risto S. Laitinen、Anna-Carin Larsson、Alexander V. Ivanov、Dinu Iuga、Perttu Lantto、Oleg N. Antzutkin

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.018

  日期：2017.6

  polymorphs of a binuclear tris(di-n-butyldithiocarbamato)bismuth(III) complex, I and II, with an empirical formula of [BiS2CN(n-C4H9)2}3] were synthesised and characterised by X-ray diffraction (XRD), solid-state NMR and density functional theory (DFT) calculations. At the supramolecular level, these mononuclear molecular units interact in pairs via secondary Bi⋯S bonds, yielding binuclear formations of

  摘要合成了经验式为[Bi S2CN（n-C4H9）2} 3]的双核三（二-正丁基二硫代氨基甲酸酯）铋（III）晶体多晶型物I和II，并用X-进行了表征射线衍射（XRD），固态NMR和密度泛函理论（DFT）计算。在超分子水平上，这些单核分子单元通过次级Bi⋯S键成对相互作用，产生[Bi2 S2CN（n-C4H9）2} 6]的双核形成。多晶型物I（P 1）包含[Bi2 S2CN（n-C4H9）2} 6]的两个异构非中心对称双核分子，它们以构象体形式相互关联，因此具有四个结构不等价的铋原子和十二个不等价的铋原子二硫代氨基甲酸酯配体。相比之下，结构上较简单的多晶型物II（P 2 1 / n）以相应的中心对称双核形式的单分子形式存在，包括两个结构上等效的铋原子和三个结构上不同的二硫代氨基甲酸酯基团。通过在重结晶过程中改变溶剂体系，发现多晶型物I和II可相互转化。Sun等。（2012）报道了标题
• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING A METAL SOURCE, DITHIOCARBAMATE AND CYCLODEXTRIN<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UNE SOURCE MÉTALLIQUE, UN DITHIOCARBAMATE ET UNE CYCLODEXTRINE
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM STIFTUNG DES OEFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO2018069525A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides a novel class of dithiocarbamate-metal complexes and their uses in medicine. Also provided by the invention are combinations and pharmaceutical compositions, comprising a dithiocarbamate (or thiuram disulphide) such as disulfiram and cyclodextrin, with a source of a heavy metal. Surprisingly, the inventors found a synergistic potentiation of the anti-tumor effect, when a dithiocarbamate/heavy metal mixture was combined with a cyclodextrin. The compounds and combination of the invention are particularly useful in the treatment of tumor diseases, and other disorders. Provided are the compounds, combination, pharmaceutical compositions and kits, as well as methods for the preparation of the combinations of the invention.

  本发明提供了一种新型的二硫代氨基甲酸盐金属络合物及其在医学中的用途。该发明还提供了一种组合物和药物组合物，包括二硫代氨基甲酸盐（或硫代硫酰二乙基）如二硫代硫酸铜和环糊精，以及一种重金属的来源。令人惊讶的是，发明人发现当将二硫代氨基甲酸盐/重金属混合物与环糊精结合时，抗肿瘤效果呈现协同增强作用。本发明的化合物和组合物在肿瘤疾病和其他疾病的治疗中特别有用。提供了本发明的化合物、组合物、药物组合物和试剂盒，以及制备本发明组合物的方法。
• Microfluidic electrosynthesis of thiuram disulfides
  作者：Siyuan Zheng、Kai Wang、Guangsheng Luo

  DOI：10.1039/d0gc03336g

  日期：——

  electrolytic approach to sodium dithiocarbamates based on a microfluidic reactor is proposed for the green synthesis of thiuram disulfides, which are versatile free radical initiators. The electro-oxidation reactions avoid the over-oxidation of sodium dithiocarbamates and the generation of waste salts, which have perplexed the industry for a long time. This microfluidic electrolysis method prevents solid deposition

  提出了一种基于微流体反应器的二硫代氨基甲酸钠电解方法，用于绿色合成二硫化秋兰姆，这是一种多功能的自由基引发剂。电氧化反应避免了二硫代氨基甲酸钠的过度氧化和废盐的产生，这些废盐困扰了整个行业很长时间。这种微流体电解方法通过将液-液泰勒流引入微通道来防止固体沉积，并随着电极比表面积的增大而提高了二硫化秋兰姆的合成效率。在没有任何氧化副产物的情况下，二硫化秋兰姆的最高收率为88％。大多数反应的法拉第效率均高于96％，显示出极好的电子利用率。通过在填充床反应器中生成二硫代氨基甲酸钠进行组合。循环技术最终实现了由仲胺和二硫化碳合成秋兰姆二硫化物中99％以上的原子利用率。