(R)-哌嗪-2-羧酸 | 31321-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-哌嗪-2-羧酸
• 中文别名: R-2-哌嗪甲酸；(R)-哌嗪-2-甲酸；R-哌嗪二羧酸；(R)-2-哌嗪羧酸；R-哌嗪-2-甲酸
• 英文名称: (R)-piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-piperazine-2-carboxylate；(2R)-piperazin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 31321-68-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01318683
• 分子量: 130.147
• InChiKey: JSSXHAMIXJGYCS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 C
• 沸点：
  67 C
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2920
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-哌嗪-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1,4-dibenzyl 2-tert-butyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2019212990A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019212990A5
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (R)-哌嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-piperazine-2-carboxylic acid, (R)-piperazine-2-carboxylic acid, and (S)-piperidine-2-carboxylic acid by kinetic resolution of the corresponding racemic carboxamides with stereoselective amidases in whole bacterial cells

  摘要：

  Whole bacterial cells containing stereospecific amidases were used for the kinetic resolution of racemic piperazine-2-carboxamide and piperidine-2-carboxamide to (S)- and (R)-piperazine-2-carboxylic acid, and (S)-piperidine-2-carboxylic acid, respectively. (S)-Piperazinecarboxylic acid dihydrochloride produced with the biocatalysts Klebsiella terrigena DSM 9174 had an ee value of 99.4% (41% yield), and the ee value of (R)-piperazinecarboxylic acid dihydrochloride obtained with Burkholderia sp. DSM 9925 was 99.0% (22% yield). Using Pseudomonas fluorescens DSM 9924 (S)-piperidine-2-carboxylic acid with an ee value of 97.3% (20% yield) was isolated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00256-5

文献信息

• Solid-phase synthesis and biological evaluation of piperazine-based novel bacterial topoisomerase inhibitors
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Pedersen、Tim H. Jakobsen、Jakob Felding、Tim Tolker-Nielsen、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128499

  日期：2022.2

  There is an emerging global need for new and more effective antibiotics against multi-resistant bacteria. This situation has led to massive industrial investigations on novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) that target the vital bacterial enzymes DNA gyrase and topoisomerase IV. However, several of the NBTI compound classes have been associated with inhibition of the hERG potassium channel

  全球迫切需要新的更有效的抗生素来对抗多重耐药菌。这种情况导致了针对重要细菌酶 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 的新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的大规模工业研究。然而，一些 NBTI 化合物类别与抑制 hERG 钾通道有关，hERG 钾通道是心律失常的不良原因，通过漫长的合成路线挑战药物化学工作。我们在此提出了一种固相策略，可快速促进一类有前途的新型 NBTI 的化学合成。合成了一个概念验证文库，该文库能够通过支架替代调节 hERG 亲和力和抗菌活性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE PROLIFÉRATION CELLULAIRE ANORMALE
  申请人：G1 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019136244A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  This invention is in the area of heterocyclic-based compounds for the treatment of disorders involving abnormal cellular proliferation, including but not limited to tumors and cancers.

  这项发明涉及杂环基化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括但不限于肿瘤和癌症。
• NOVEL 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND PROCESS OF MANUFACTURING THEREOF
  申请人：Fehrentz Jean-Alain

  公开号：US20090239877A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention provides 1,2,4-triazole compounds, compositions containing those compounds, methods of treating diseases and/or disorders with those compounds and processes of manufacturing 1,2,4-triazole compounds.

  本发明提供了1,2,4-三唑化合物、含有该化合物的组合物、使用该化合物治疗疾病和/或障碍的方法以及制造1,2,4-三唑化合物的过程。
• Piperazine-2-carboxamide derivatives
  申请人：Page Patrick

  公开号：US20070142391A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is related to piperazine-2-carboxamide derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of preterm labor, premature birth, dysmenorrhea and for stopping labor prior to cesarean delivery. Wherein A, X, Y, R 1 and R 2 are as defined in the description.

  本发明涉及式（I）的哌嗪-2-羧酰胺衍生物，用于治疗和/或预防早产、早产、痛经以及在剖腹产前停止分娩。其中A、X、Y、R1和R2如描述中所定义。
• WO2019212991A5
  申请人：——

  公开号：WO2019212991A5

  公开（公告）日：2022-05-02