N-phenylpyrazine-2-carboxamide | 34067-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: Pyrazinecarboxanilide
• CAS: 34067-83-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD00449221
• 分子量: 199.212
• InChiKey: FKZLFTHRKZKLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpyrazine-2-carboxamide 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 夫洛非宁
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡嗪和N，N'-烷基-二基吡嗪-2-羧酰胺衍生物的合成及抗结核评价

  摘要：

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.921

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。
• Copper-Catalyzed Electrochemical C–H Amination of Arenes with Secondary Amines
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Jia-Yan Lu、Li-Pu Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.8b07380

  日期：2018.9.12

  electrochemical C-H aminations of arenes at room temperature using undivided electrochemical cells, thereby providing a practical solution for the construction of arylamines. The use of n-Bu4NI as a redox mediator is crucial for this transformation. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, isotope effects, cyclic voltammetric analyses, and radical inhibition experiments, the reaction appears

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。
• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，
• Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1039/c3ce40093j

  日期：——

  A series of halogen-substituted phenylpyrazinamides have been synthesized and crystallographically characterized in order to investigate the effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of N-phenylpyrazine-2-carboxamide derivatives. The notable feature in crystal structures of meta- and para-iodinated, brominated and chlorinated compounds is that there is a tendency to form a halogen bonding synthon between adjacent halophenyl and prazine/halophenyl rings. Influence of these halogen bonding interactions on supramolecular assemblies have been discussed with the help of geometrical analysis and theoretical calculations. The X⋯N halogen bonding distances are 2.2–7.7% shorter than the sum of the van der Waals radii of the nitrogen and halogen atoms. Also, theoretical methods show the N⋯X halogen bonding energies within a range of −9.43 to −23.67 kJ mol−1. Our studies show that the selection of halogen atom as well as the position of substitution on phenylpyrazinamide compound may be important for crystal design based on halogen bonding.

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。