4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose | 87068-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-(R)-ethylidene-D-glucose；4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose；(1'R)-(-)-4,6-O-Ethylidene-D-glucose；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 87068-63-1
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: VZPBLPQAMPVTFO-ACQOQSQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl (2E,4Z)-4,6-O-(R)-ethylidene-4,6-dihydrohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel-Doebner condensations with 2,4-O-ethylidene-d-erythrose and -threose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88058-6
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 三聚乙醛 在 硫酸 作用下， 以56%的产率得到4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-Glycosylamines of 4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose: synthesis, characterisation and structure of CO2H, Cl and F ortho-substituted phenyl derivatives and metal ion complexes of the CO2H derivative†

  摘要：

  利用 4,6-O-亚乙基-δ-D-吡喃葡萄糖（4,6-O-EGP）和蚁酸合成了一种适用于金属结合的糖基配体（HLCOOH）。此外，还合成了一些具有氯和氟正交取代的类似糖基胺，并对其进行了表征。已分离出 HLCOOH 与 Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cd2+ 和 Hg2+ 的络合物，并对其进行了全面表征。建立了 4,6-O-EGP、HLCOOH 的氯类似物和 LCOOH 的 K+复合物的晶体结构。从这些结构中得出了 K+ 的同分异构性质、结合核的取向和配位方面。

  DOI：

  10.1039/b004854m

文献信息

• (1'R)-(−)-2,4-O-ETHYLIDENE-D-ERYTHROSE AND ETHYL (E)-(−)-4,6-O-ETHYLIDENE-(4S,5R,1'R)-4,5,6-TRIHYDROXY-2-HEXENOATE
  作者：Fengler-Veith、Schwardt、Kautz、Krämer、Jäger、Haney, Brian、Bucher, Brian、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0123

  日期：——
• Knoevenagel-Doebner condensations with 2,4-O-ethylidene-d-erythrose and -threose
  作者：María Valpuesta Fernández、Fidel J. López Herrera、Teresa Lupión Cobos、Gonzalo Planas Escribano

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88058-6

  日期：1983.7
• N-Glycosylamines of 4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose: synthesis, characterisation and structure of CO2H, Cl and F ortho-substituted phenyl derivatives and metal ion complexes of the CO2H derivative†
  作者：Ajay K. Sah、Chebrolu P. Rao、Pauli K. Saarenketo、Elina K. Wegelius、Kari Rissanen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1039/b004854m

  日期：——

  A saccharide based ligand suitable for metal binding (HLCOOH) has been synthesized using 4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose (4,6-O-EGP) and anthranilic acid. A few analogous glycosylamines with chloro and fluoro ortho substitutions have also been synthesized and characterised. Complexes of HLCOOH with Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cd2+ and Hg2+ have been isolated and characterised fully. The crystal structures of 4,6-O-EGP, the chloro analogue of HLCOOH and the K+ complex of LCOOH are established. The anomeric nature, orientation of the binding core and the co-ordination aspects of K+ have been derived from these structures.

  利用 4,6-O-亚乙基-δ-D-吡喃葡萄糖（4,6-O-EGP）和蚁酸合成了一种适用于金属结合的糖基配体（HLCOOH）。此外，还合成了一些具有氯和氟正交取代的类似糖基胺，并对其进行了表征。已分离出 HLCOOH 与 Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cd2+ 和 Hg2+ 的络合物，并对其进行了全面表征。建立了 4,6-O-EGP、HLCOOH 的氯类似物和 LCOOH 的 K+复合物的晶体结构。从这些结构中得出了 K+ 的同分异构性质、结合核的取向和配位方面。