4-[N-(4-甲氧基苯基)氨基]苯甲醛 | 107816-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[N-(4-甲氧基苯基)氨基]苯甲醛
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Methoxyanilino)benzaldehyde
• CAS: 107816-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FTNHFXLDKMGFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(4-甲氧基苯基)氨基]苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-(3-bromo-4-vinylphenyl)-N-(4-methoxypheny)-N-(4-vinylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature High-Spin Organic Single Molecule:  Nanometer-Sized and Hyperbranched Poly[1,2,(4)-phenylenevinyleneanisylaminium]

  摘要：

  Poly[1,2,(4)-phenylenevinyleneanisylaminium] 1 was synthesized by one-pot palladium-catalyzed polycondensation of N-(3-bromo-4-vinylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)amine 3 and subsequent oxidation with the thianthrene cation radical tetrafluoroborate: compound 1 three-directionally satisfies a non-Kekule-type pi-conjugation and the ferromagnetic connectivity of the unpaired electrons of the triarylaminium cationic radical. The average molecular weight of the polymer was 4700-5900 (degree of polymerization = 11-14), which gave a single molecular-based and globular-shaped image of ca. 15 nm diameter by atomic and magnetic force microscopies under ambient conditions. The aminium polyradical 1 with a spin concentration (determined by iodometry) of 0.65 spin/unit displayed an average S (spin quantum number) value of (7)/(2) even at 70 degrees C according to NMR and magnetization measurements.

  DOI：

  10.1021/ja0569611
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-[N-(4-甲氧基苯基)氨基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hewlins, Michael J. E.; Jackson, Anthony H.; Long, Anthony, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2645 - 2696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A group of diphosphine-thiosemicarbazone complexes of palladium: Efficient precursors for catalytic C C and C N coupling reactions
  作者：Kiran Thapa、Piyali Paul、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.053

  日期：2019.2

  of orange complexes of the type [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 . Structures of [Pd(dppe)Cl 2 ] and [Pd(dppe)(L-OCH 3 )]NO 3 have been determined by X-ray crystallography. In the [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 complexes, the thiosemicarbazone ligands are coordinated to the metal center as monoanionic bidentate N,S-donors forming five-membered chelate rings. The [Pd(dppe)(L-R)]NO 3 complexes show intense absorptions in the

  摘要4-R-苯甲醛硫代半碳酮（一般表示为HL-R；其中H表示可解离的酸性质子，R（R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）表示取代基）与[ Pd（dppe）（EtOH）2] 2+，是在热乙醇存在下，通过[Pd（dppe）Cl 2]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）与AgNO 3相互作用原位生成的三乙胺可提供一组[Pd（dppe）（LR）] NO 3类型的橙色络合物。[Pd（dppe）Cl 2]和[Pd（dppe）（L-OCH 3）] NO 3的结构已经通过X射线晶体学确定。在[Pd（dppe）（LR）] NO 3络合物中，硫代半碳环素配体作为单阴离子双齿N，S-给体形成五元螯合环与金属中心配位。[Pd（dppe）（LR）] NO 3配合物在可见光和紫外光区域表现出强烈的吸收，已通过TDDFT计算进行了分析。发现所有[Pd（dppe）（LR）] NO 3络合物均能有效催
• Light‐Promoted C–N Coupling of Aryl Halides with Nitroarenes
  作者：Gang Li、Liu Yang、Jian‐Jun Liu、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Zunting Zhang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202012877

  日期：2021.3

  A photochemical C–N coupling of aryl halides with nitroarenes is demonstrated for the first time. Catalyzed by a NiII complex in the absence of any external photosensitizer, readily available nitroarenes undergo coupling with a variety of aryl halides, providing a step‐economic extension to the widely used Buchwald–Hartwig C–N coupling reaction. The method tolerates coupling partners with steric‐congestion

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。
• Smiles rearrangement for the synthesis of diarylamines
  作者：Xiao Tian、Ren-Min Wu、Gang Liu、Zhu-Bo Li、He-Lin Wei、Hao Yang、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Hua Zuo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a10

  日期：——

  A protocol for the one-pot synthesis of diarylamines via Smiles rearrangement under microwave irradiation has been developed. Various diarylamines were effectively synthesized starting from readily available substituted phenols, arylamines and chloroacetyl chloride in moderate to good yields (58–92%).

  已经开发了一种在微波辐射下通过 Smiles 重排一锅合成二芳胺的协议。从容易获得的取代酚、芳胺和氯乙酰氯开始，以中等至良好的产率（58-92%）有效合成了各种二芳胺。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(4-{5-[<i>N</i>,<i>N</i>-bis(4-methoxyphenyl)-<i>N</i>-yloammonio]-2-methylstyryl}phenyl)ammoniumyl Triradical: A Trimer Model of High-Spin Poly[(4-methoxyphenyl-<i>N</i>-yloammonio)-1,2(or 4)-phenylenevinylene-1,2(or 4)-phenylene]
  作者：Eiji Fukuzaki、Shigemoto Abe、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.79.953

  日期：2006.6

  behaved as a high-spin organic polymer even at room temperature. The trimer model compound, N-(4-5-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]-2-methylstyryl}-3-methylphenyl)-N-(4-5-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]-2-methylstyryl)phenyl)-4-methoxyaniline, was synthesized from N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)-3-methyl-4-vinylaniline. The corresponding ammoniumyl triradical displayed an average S (spin quantum

  超支化聚[(4-甲氧基苯基-N-基氨)-1,2(或4)-亚苯基亚乙烯基-1,2(或4)-亚苯基]，由N-(4-甲氧基苯基)-N-( 4-vinylphenyl)-3-bromo-4-vinylaniline 和随后的氧化，三向满足三芳基铵基阳离子自由基未配对电子的非 Kekule 型 π 共轭和铁磁连通性，表现出高自旋有机聚合物即使在室温下。三聚体模型化合物，N-(4-5-[N,N-双(4-甲氧基苯基)氨基]-2-甲基苯乙烯基}-3-甲基苯基)-N-(4-5-[N,N-双(4-甲氧基苯基)氨基]-2-甲基苯乙烯基)苯基)-4-甲氧基苯胺，由N-(4-甲氧基苯基)-N-(4-乙烯基苯基)-3-甲基-4-乙烯基苯胺合成。相应的铵基三自由基显示出 3/2 的平均 S（自旋量子数）值，通过π共轭和支链亚苯基亚乙烯基结构支持铵基未成对电子之间的强自旋耦合。还通过 N-(4-甲氧基苯基)-N-(4
• Visible-Light- and PPh₃-Mediated Direct C–N Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Kartic Manna、Tanusree Ganguly、Sujoy Baitalik、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03343

  日期：2021.11.5