2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺 | 20781-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-chloroacetamide；2-chloro-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 20781-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO
• 分子量: 253.772
• InChiKey: SQSUDYRMZQRNEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-(2-methoxynaphth-1-yl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶酮和环炔烃在活细胞中快速和生物正交释放异氰酸酯

  摘要：

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09865

文献信息

• Derivatives of cyclic ethers and sulfides for the treatment of
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05491152A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The present invention provides compounds of Formula I, ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are inhibitors of acyl-Coenzyme A: cholesterol O-acyltransferase (ACAT), pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for the preparation of such compounds, and the use of such compounds as antihypercholesterolemic and/or antiatherosclerotic agents.

  本发明提供了公式I的化合物，或者是其药用可接受的盐形式，这些化合物是酰辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物的方法，以及将这些化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• Highly Selective Ruthenium Metathesis Catalysts for Ethenolysis
  作者：Renee M. Thomas、Benjamin K. Keitz、Timothy M. Champagne、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja200246e

  日期：2011.5.18

  (NHC) ruthenium metathesis catalysts are highly selective toward the ethenolysis of methyl oleate, giving selectivity as high as 95% for the kinetic ethenolysis products over the thermodynamic self-metathesis products. The examples described herein represent some of the most selective NHC-based ruthenium catalysts for ethenolysis reactions to date. Furthermore, many of these catalysts show unusual preference

  N-芳基，N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌复分解催化剂对油酸甲酯的乙烯解具有高度选择性，与热力学自复分解产物相比，动力学乙烯解产物的选择性高达 95%。本文所述的实施例代表了迄今为止用于乙烯解反应的一些最具选择性的基于 NHC 的钌催化剂。此外，许多这些催化剂对作为亚甲基物种的传播表现出不同寻常的偏好和稳定性，并在相对低的催化剂负载量 (<500 ppm) 下提供良好的产率和转化率。催化剂比较表明，带有空间位阻 NHC 取代基的钌配合物提供了更大的选择性和稳定性，并在反应过程中表现出更长的催化剂寿命。通过评估它们在末端烯烃的交叉复分解反应中的稳态转化率，实现了催化剂对动力学与热力学产物形成的偏好的比较分析。这些结果与观察到的乙烯醇解选择性一致，其中选择性更高的催化剂达到稳态，其特征是与选择性较低的催化剂相比，交叉复分解产物的转化率较低，后者表现出较高的交叉复分解产物转化率。
• Amido-functionalized N-Heterocyclic carbene ligands and corresponding PalladiumComplexes: Synthesis, characterization and catalytic activity
  作者：Vidya Zende、TejpalSingh R. Girase、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.008

  日期：2019.6

  Thirteen amido functionalized N-heterocyclic carbene ligands were synthesized via a simple synthetic procedure. The synthesized ligands were characterized by NMR, FAB-MS and single crystal X-ray analysis, unanimously confirming the proposed structures. Subsequent complexation with a palladium precursor allowed the synthesis of four new complexes. The molecules structures of all four complexes were

  通过简单的合成方法合成了十三个酰胺基官能化的N-杂环卡宾配体。通过NMR，FAB-MS和单晶X射线分析对合成的配体进行了表征，一致证实了所提出的结构。随后与钯前体的络合允许合成四种新的络合物。通过单晶X射线衍射确认所有四种配合物的分子结构。测试了合成的配体和配合物的催化活性，以进行芳基碘的Heck烯基化反应，很容易合成肉桂酸酯，配体的收率范围从67％到93％，配合物的69-95％，而周转数增加观察到该配合物为75000。
• Mass spectrometric support for a bifunctional catalysis mechanism for the base-free Michael addition by a nickel N-heterocyclic carbene complex: Detection of the catalytic intermediates
  作者：Chandan Singh、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.030

  日期：2017.9

  Abstract A bifunctional catalysis mechanism for an asymmetric base-free Michael addition reaction mediated by a chiral nickel N-heterocyclic carbene complex has been corroborated by mass spectrometry. In particular, for the first time, all of the intermediates for a proposed catalytic cycle for an asymmetric base-free Michael addition of α-methyl cyano ester and cyclic β-keto ester substrates with

  摘要质谱证实了手性镍N-杂环卡宾配合物介导的不对称无碱迈克尔加成反应的双功能催化机理。尤其是，对于手性镍N-催化的α-甲基氰基酯和环状β-酮酯底物与各种活性烯烃的不对称无碱迈克尔加成反应，拟议的催化循环的所有中间体都是首次使用。杂环卡宾配合物，即[（（R1-R1-3-R2-乙酰氨基）咪唑-2-亚基] [（1-R1-3-R2-乙酰胺基）咪唑-2-亚基]} NiOH [R1 =（1S，已通过电喷雾电离质谱法（ESI-MS）检测到2S，5R）-薄荷基，R2 = 2,6-i-Pr2C6H3（3）]。
• Anilide derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05416212A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  An anilide compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; n represents 0, 1 or 2; A represents an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms or a group represented by --CH.sub.2 CO--; and Ar represents a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom, a nitro group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkanoyl group having 2 to 5 carbon atoms or a trifluoromethyl group, a benzyl group, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with a halogen atom or a trifluoromethyl group, or a pyrimidyl group, or a salt thereof. The disclosed anilide compounds have potent ACAT inhibitory activity.

  公式（I）表示的一种苯酰胺化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别表示具有1至4个碳原子的烷基基团；n表示0、1或2；A表示具有1至14个碳原子的烷基基团或表示为--CH.sub.2 CO--的基团；Ar表示苯基，苯基上取代有卤原子、硝基、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烷酰基或三氟甲基基团，苄基，吡啶基，吡啶基上取代有卤原子或三氟甲基基团，或嘧啶基，或其盐。所披露的苯酰胺化合物具有强大的ACAT抑制活性。