2-氯-N-(2,6-二氟苯基)乙酰胺 | 19064-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,6-二氟苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,6-Difluor-phenyl)-chloracetamid
• 英文别名: 2-Chloro-N-(2,6-difluorophenyl)acetamide
• CAS: 19064-26-7
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• mdl: MFCD00119514
• 分子量: 205.592
• InChiKey: KGKTXGFDPWHUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,6-二氟苯基)乙酰胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(2,6-difluorophenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 氯乙酰氯 在 NEt₃/C 作用下， 生成 2-氯-N-(2,6-二氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为开发金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效骨架

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）是β-内酰胺类抗生素耐药的靶酶，目前临床上尚无有效的MβLs抑制剂。在这项研究中，设计并合成了 13 种卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为 MβLs 抑制剂的有效骨架。除 7 外，所有化合物均显示出对 ImiS 的抑制活性，IC50 值范围为 0.032-15.64 μM。氯取代的化合物（1、2 和 3）抑制 NDM-1 的 IC50 值小于 0.96 μM，氟取代的化合物12 和 13 抑制 VIM-2，IC50 值分别为 38.9 和 2.8 μM。然而，在抑制剂浓度高达 1 mM 时，没有一种三唑硫代乙酰胺表现出对 L1 的活性。酶抑制动力学表明 9 和 13 是 ImiS 的混合抑制剂，Ki 值为 0.074 和 0。27μM 使用亚胺培南作为底物。对接研究表明，对 ImiS 具有最高抑制活性的 1 和 9，通过桥连 ASP120 的三唑基和桥连 ASN233

  DOI：

  10.3390/molecules24061174

文献信息

• Synthesis of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage transformation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Naresh Kumar Royya、Shanthan Rao Pamulaparthy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.053

  日期：2014.3

  A series of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives 7a–h and 9a–h were synthesized starting from sodium salt of saccharin 1 in series of steps. Final compounds 7a–h and 9a–h were evaluated for the anti-inflammatory activity and their ability to inhibit monocyte-to-macrophage transformation. Compounds 7e, 9b, 9e and 9h showed impressive anti-inflammatory

  从糖精1的钠盐开始，按一系列步骤合成了一系列新颖的1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物7a – h和9a – h。评价了最终化合物7a – h和9a – h的抗炎活性及其抑制单核细胞向巨噬细胞转化的能力。化合物7e，9b，9e和9h在微摩尔浓度下显示出令人印象深刻的抗炎活性（TNF-α，IL-8和MCP-1），被发现比阳性对照（吡罗昔康）更好。化合物9e和化合物9h均显着抑制PMA诱导的MMP-9明胶酶活性。化合物9e和9h也极大地抑制了PMA诱导的单核细胞向巨噬细胞的转化，这是形成动脉粥样硬化的必要步骤。
• Halogen-Substituted Triazolethioacetamides as a Potent Skeleton for the Development of Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Yilin Zhang、Yong Yan、Lufan Liang、Jie Feng、Xuejun Wang、Li Li、Kewu Yang

  DOI：10.3390/molecules24061174

  日期：——

  Metallo-β-lactamases (MβLs) are the target enzymes of β-lactam antibiotic resistance, and there are no effective inhibitors against MβLs available for clinic so far. In this study, thirteen halogen-substituted triazolethioacetamides were designed and synthesized as a potent skeleton of MβLs inhibitors. All the compounds displayed inhibitory activity against ImiS with an IC50 value range of 0.032–15

  金属β-内酰胺酶（MβLs）是β-内酰胺类抗生素耐药的靶酶，目前临床上尚无有效的MβLs抑制剂。在这项研究中，设计并合成了 13 种卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为 MβLs 抑制剂的有效骨架。除 7 外，所有化合物均显示出对 ImiS 的抑制活性，IC50 值范围为 0.032-15.64 μM。氯取代的化合物（1、2 和 3）抑制 NDM-1 的 IC50 值小于 0.96 μM，氟取代的化合物12 和 13 抑制 VIM-2，IC50 值分别为 38.9 和 2.8 μM。然而，在抑制剂浓度高达 1 mM 时，没有一种三唑硫代乙酰胺表现出对 L1 的活性。酶抑制动力学表明 9 和 13 是 ImiS 的混合抑制剂，Ki 值为 0.074 和 0。27μM 使用亚胺培南作为底物。对接研究表明，对 ImiS 具有最高抑制活性的 1 和 9，通过桥连 ASP120 的三唑基和桥连 ASN233
• 一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化 合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105859692B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明涉及一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用，本发明对该类化合物进行了黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L从测定结果表明，苯环上H不被取代的化合物(I)对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia(Rn=邻氯)、Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率为77.31%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对灰葡萄孢菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率均大于60%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)对水稻纹枯病菌的抑制率均在40%以上。
• Synthesis and Bioactivity of Thiazolethioacetamides as Potential Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Yi-Lin Zhang、Yong Yan、Xue-Jun Wang、Ke-Wu Yang

  DOI：10.3390/antibiotics9030099

  日期：——

  Metallo-β-lactamase (MβLs) mediated antibiotic resistance seriously threatens the treatment of bacterial diseases. Recently, we found that thioacetamides can be a potential MβL inhibitor skeleton. In order to improve the information of the skeleton, twelve new thiazolethioacetamides were designed by modifying the aromatic substituent. Biological activity assays identify the thiazolethioacetamides can

  金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的抗生素抗性严重威胁细菌性疾病的治疗。最近，我们发现硫代乙酰胺可能是潜在的MβL抑制剂骨架。为了改善骨架信息，通过修饰芳香族取代基设计了十二种新的噻唑硫代乙酰胺。生物活性分析确定了噻唑硫代乙酰胺可以抑制ImiS，IC50值为0.17至0.70μM。对于其中两个，针对VIM-2的IC50值分别为2.2和19.2μM，低于我们先前的报告。八种噻唑硫代乙酰胺能够将头孢唑啉对大肠杆菌-ImiS的抗菌活性恢复2-4倍。对结构活性关系和分子对接的分析表明，芳族取代基中吸电子基团的样式和位置在噻唑硫代乙酰胺的抑制活性中起关键作用。这些结果表明噻唑硫代乙酰胺可以作为MβL抑制剂的潜在骨架。
• FUSED RING COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：Che Quinglin

  公开号：US20080132513A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to certain fused ring compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, or prodrugs thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及某些融合环化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，笼合物或前药，它们可用作免疫抑制剂，用于治疗和预防炎症状况，过敏性疾病和免疫障碍。