2-(o-methoxyphenyl)-1,3-butadiene | 1154051-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(o-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-methoxybenzene；1-Buta-1,3-dien-2-yl-2-methoxybenzene
• CAS: 1154051-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KRBCGGKTEACZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(o-methoxyphenyl)-1,3-butadiene 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 全氟辛酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化甲醛介导的 2-取代丁二烯羟甲基化形成全碳四元中心：超越氢甲酰化

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。

  DOI：

  10.1021/ja904124b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-乙炔基苯甲醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-(o-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  钌催化甲醛介导的 2-取代丁二烯羟甲基化形成全碳四元中心：超越氢甲酰化

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。

  DOI：

  10.1021/ja904124b

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。
• Nitrosocarbonyl hetero-Diels–Alder cycloaddition with 2-substituted 1,3-butadienes
  作者：Robert B. Lewis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.046

  日期：2017.7

  A study of the reactivity of 2-substituted 1,3-butadienes with nitrosocarbonyl compounds in the 4+2 cycloaddition has been carried out showing that the regioselectivity involves a delicate balance of steric and electronic effects. 2-Aryl 1,3-butadienes favor the distal isomer with the magnitude of preference ranging from 4:1 to 15:1 depending on the nature of the nitrosocarbonyl group. However, when

  已经进行了在4 + 2环加成中2-取代的1，3-丁二烯与亚硝基羰基化合物的反应性的研究，表明区域选择性涉及空间和电子效应的精细平衡。根据亚硝基羰基的性质，2-芳基1,3-丁二烯偏向于远端异构体，其优先级的范围为4：1至15：1。然而，当使用大体积的2-取代的二烯时，优先形成近端异构体。获得的结果以及先前的理论计算和实验数据，为进一步的综合规划提供了进一步的数据。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers via C–H Functionalization of Methanol: Iridium-Catalyzed Diene Hydrohydroxymethylation
  作者：Khoa D. Nguyen、Daniel Herkommer、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b09333

  日期：2016.11.2

  enantioselective C-C couplings of methanol (>30 × 106 tons/year) are reported. Insertion of 2-substituted dienes into the methanol C-H bond occurs in a regioselective manner to form all-carbon quaternary centers with excellent levels of enantioselectivity using an iridium-PhanePhos catalyst. Mechanistic studies corroborate a Curtin-Hammett scenario in which methanol dehydrogenation triggers rapid, reversible

  报道了甲醇的第一个催化对映选择性 CC 偶联（> 30 × 106 吨/年）。使用铱-PhanePhos 催化剂，2-取代二烯以区域选择性方式插入甲醇CH 键以形成具有优异对映选择性水平的全碳季铵中心。机理研究证实了 Curtin-Hammett 情景，其中甲醇脱氢在生成区域异构烯丙基铱-甲醛对的过程中触发了快速、可逆的二烯加氢金属化，但形成了单一的结构异构体。
• Direct Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling of Ethanol: Diene Hydro-hydroxyethylation To Form All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol101077v

  日期：2010.6.18

  Under ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation conditions, direct C−C coupling of ethanol and 2-substituted dienes occurs to furnish products of hydro-hydroxyethylation: anti-configured neopentyl homoallylic alcohols. Identical adducts are generated from acetaldehyde under related conditions employing isopropanol as reductant.

  在钌催化的转移氢化条件下，乙醇和2-取代二烯发生直接CC偶联，提供氢羟乙基化产物：反构新戊基高烯丙醇。使用异丙醇作为还原剂，在相关条件下由乙醛生成相同的加合物。
• US3988144A
  申请人：——

  公开号：US3988144A

  公开（公告）日：1976-10-26