2,4-dichloro-1-(4-chlorobenzyl)benzene | 253352-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(4-chlorobenzyl)benzene
• 英文别名: Diphenylmethane, 2,4,4'-trichloro；2,4-dichloro-1-[(4-chlorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 253352-82-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃
• 分子量: 271.573
• InChiKey: WZXNQNDMDJGWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4-dichloro-1-(4-chlorobenzyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以78 %的产率得到2,4-dichloro-1-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  KOtBu/DMF 介导的通过苄基 C-H 键活化的烯烃加氢烷基化

  摘要：

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02238
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dichloro-1-(4-chlorobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  KOtBu/DMF 介导的通过苄基 C-H 键活化的烯烃加氢烷基化

  摘要：

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02238

文献信息

• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。
• US4051126A
  申请人：——

  公开号：US4051126A

  公开（公告）日：1977-09-27