1-O-(trimethylsilyl)-4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranose | 149312-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-(trimethylsilyl)-4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-dichloroacetyl-1-O-trimethylsilyl-β-D-glucose；I(2)-D-Glucopyranose, 4,6-O-ethylidene-1-O-(trimethylsilyl)-, bis(dichloroacetate)；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2,2-dichloroacetyl)oxy-2-methyl-6-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2-dichloroacetate
• CAS: 149312-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₄O₈Si
• 分子量: 500.232
• InChiKey: FYZHOEIXWYNNNN-DTWPPQGISA-N

物化性质

• LogP：
  3.956 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(trimethylsilyl)-4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 alpha-依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucosidation of podophyllum lignans. A new simple synthesis of etoposide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a071
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-(trimethylsilyl)-4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucosidation of podophyllum lignans. A new simple synthesis of etoposide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a071

文献信息

• Stereoselective glucosidation of podophyllum lignans. A new simple synthesis of etoposide
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Ettore Bigatti、Peter Macdonald

  DOI：10.1021/jo00067a071

  日期：1993.7