Phenylahistin | 200815-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenylahistin
• 英文别名: (+)-[cyclo(ΔisoprenylHis-L-Phe)]；(-)-[cyclo(ΔisoprenylHis-L-Phe)]；(-)-phenylahistin；(-)-(S)-phenylahistin；(3S,6Z)-3-benzyl-6-[[5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 200815-37-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: GWMHBVLPNWHWGW-CNYBTUBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  717.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylahistin 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-dichloroisopropyl-(-)-phenylahistin
  参考文献：
  名称：

  Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds

  摘要：

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。

  公开号：

  US06358957B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-dodecyl-4-methyl-pentanamide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Phenylahistin
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARATION OF DEHYDRO-DIKETOPIPERAZINES IN LIQUID PHASE OR OF SOLID SUPPORTED PHASE
  [FR] PROCEDES POUR L'ELABORATION DE DESHYDRO-DIKETOPIPERAZINES EN PHASE LIQUIDE OU DE PHASE SUPPORTEE SOLIDE

  摘要：

  通用结构（I）的任何化合物的制备；其中：R1和R2是主文中描述的取代基。Cycl-是由式（a）和（b）中的任一表示的基团；其中：R3至R8，X和Y是主文中描述的取代基。上述化合物可用于治疗癌症。制备方法包括将磷酰基甘氨酸的胺基与氨基酸的羧基偶联，然后将上述形成的化合物与甲酰-Cycl衍生物偶联，去保护氨基酸并在温和碱性条件下形成脱氢二酮二肽，该方法可用于制备与通用结构（II）的上述化合物相关的个别衍生物或衍生物库，使用通用结构（II）的固相磷酸酯，其中：Res代表任何聚合物支持（树脂），带有或不带有连接物，Prot代表任何NH-保护基团，R代表烷基或烷氧基烷基基团。

  公开号：

  WO2005003102A1

文献信息

• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20070078138A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文揭示了由以下结构（II）所代表的化合物，以及制造这种化合物的方法。此外，还揭示了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增殖有关的癌症和非癌症疾病。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20120277251A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文披露了以下结构（II）所代表的化合物，以及制备这些化合物的方法。此外，还披露了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增生相关的癌症和非癌性疾病。
• Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin
  作者：Ning Shangguan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.074

  日期：2009.12

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activities of phenylahistin derivatives
  作者：Kaneo Kanoh、Shinkichi Kohno、Jun Katada、Junko Takahashi、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00059-0

  日期：1999.7

  X-ray crystallographic analysis was performed and several phenylahistin derivatives were synthesized to elucidate the structural components necessary for the anti-microtubule activity of phenylahistin. We primarily focused on the unique isoprenylated dehydrohistidine structure. Our results showed that a uniplanar pseudo-three-ring structure formed by the hydrogen bonding of diketopiperazine and imidazole rings is important for the anti-microtubule activity of phenylahistin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.