(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]
• 英文别名: (3S,6Z)-3-benzyl-6-[[5-(2-methylbutan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: VNJGZIFGEFIHEW-CNYBTUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine] 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)histidinyl-L-phenylalanine]
  参考文献：
  名称：

  Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds

  摘要：

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。

  公开号：

  US06358957B1
• 作为产物：
  描述：

  Phenylahistin 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]
  参考文献：
  名称：

  Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds

  摘要：

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。

  公开号：

  US06358957B1

文献信息

• Synthesis and biological activities of phenylahistin derivatives
  作者：Kaneo Kanoh、Shinkichi Kohno、Jun Katada、Junko Takahashi、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00059-0

  日期：1999.7

  X-ray crystallographic analysis was performed and several phenylahistin derivatives were synthesized to elucidate the structural components necessary for the anti-microtubule activity of phenylahistin. We primarily focused on the unique isoprenylated dehydrohistidine structure. Our results showed that a uniplanar pseudo-three-ring structure formed by the hydrogen bonding of diketopiperazine and imidazole rings is important for the anti-microtubule activity of phenylahistin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.