2-(2-nitro-1-phenylethan-1-yl)pyrrole | 112616-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethan-1-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 112616-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OQBKIIBFDPNSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  403.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethan-1-yl)pyrrole 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-benzyl-4,7-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydro-5-azaindoles and 5-azaindoles using Pictet–Spengler reaction—appreciable difference in products using different acid catalysts

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2-(aryl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamines using conventional acid catalysts like TMSCl or TFA resulted in the formation of substituted 5-azaindoles involving a tandem one pot four steps reaction sequence. By contrast use of glacial acetic acid furnished the targeted tetrahydro-5-azaindoles in diastereoselective manner. These were readily dehydrogenated to 5-azaindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 反应 3.03h， 生成 2-(2-nitro-1-phenylethan-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bacteriochlorin-based organic dye

  摘要：

  本文揭示了一种以细菌叶绿素为基础的有机染料，其化学式表示为（II）：其中化学式（II）中包含的取代基如本文所定义。这种以细菌叶绿素为基础的有机染料在空气中稳定，并可用作染料敏化太阳能电池中的光敏剂。

  公开号：

  US09688858B1

文献信息

• TiCl₂(OTf)-SiO₂: A solid stable lewis acid catalyst for Michael addition of α-Aminophosphonates, Amines, Indoles and Pyrrole
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Soghra Farahi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417298

  日期：2018.5.4

  TiCl3(OTf) on silica gel surface and introduced as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for C-N and C-C bond formation via Michael addition reaction. A variety of structurally diverse nitrogen nucleophiles including α-aminophosphonates, aliphatic and aromatic amines and imidazole were evaluated as Michael donors. Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole was also investigated through Michael addition

  摘要 TiCl2(OTf)-SiO2 是通过将 TiCl3(OTf) 固定在硅胶表面上简单制备的，并作为非吸湿性路易斯酸催化剂引入，通过迈克尔加成反应形成 CN 和 CC 键。各种结构不同的氮亲核试剂，包括 α-氨基膦酸酯、脂肪族和芳香族胺以及咪唑被评估为迈克尔供体。在 TiCl2(OTf)-SiO2 作为催化剂存在下，通过迈克尔加成反应研究了吲哚和吡咯的 Friedel-Crafts 烷基化反应。反应在室温或 60 °C 下在无溶剂条件下进行，以高产率获得所需的迈克尔加合物。图形概要
• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• Highly Efficient Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole Catalyzed by Mesoporous 3D Aluminosilicate Catalyst with Electron-Deficient Olefins
  作者：B. Reddy、A. Vinu、T. Naidu、V. Balasubramanian、M. Chari、T. Mori、S. Zaidi、Salem Al-Deyab

  DOI：10.1055/s-0030-1258801

  日期：2010.11

  The C3-selective Friedel-Crafts alkylation of indoles with electron-deficient olefins has been achieved using a mesoporous aluminosilicate catalyst with 3D cage-type porous structure to furnish the 3-alkylindole derivatives in excellent yields due to its high surface area, large pore volume and high acidity. Pyrrole also reacted efficiently under similar reaction conditions to give the corresponding 2-alkylated pyrrole derivatives in good yields.

  通过使用具有三维笼型多孔结构的介孔硅铝酸盐催化剂，实现了吲哚与缺电子烯烃的C3选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而以优异的收率制备了3-烷基吲哚衍生物，这归因于其高比表面积、大孔体积和高酸性。吡咯在相似的反应条件下也高效反应，以良好收率生成了相应的2-烷基吡咯衍生物。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions
  作者：Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Boga Srinivas、Mendu Narender、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v08-118

  日期：2008.9.1

  Various indolyl nitroalkanes were prepared by the reaction of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions. β-Cyclodextrin can be recovered and re-used several times without loss of activity.Key words: β-cyclodextrin, nitroolefins, indoles, neutral conditions, water.

  在中性条件下，β-环糊精在水中与吲哚和硝基烯烃发生反应，制备出各种吲哚基硝基烷烃。β-环糊精可多次回收和重复使用而不会失去活性。
• Sulfamic acid-catalyzed Michael addition of indoles and pyrrole to electron-deficient nitroolefins under solvent-free condition
  作者：Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Li-Li Zhang、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.011

  日期：2007.6

  Sulfamic acid (SA) effectively catalyze the Michael addition of indoles and pyrrole to nitroolefins under solvent-free condition to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  氨基磺酸（SA）在无溶剂条件下有效催化吲哚和吡咯的迈克尔加成至硝基烯烃，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加成物。