ethyl 2-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl]sulfanyl]acetate | 86639-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: ethyl 2-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 86639-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: HWJBXBUVEOCKOE-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl]sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• MIYASAKA, TADASHI;SAWADA, SEIGO;NOKATA, KENICHIRO;MUTAL, MASAHIKO
  作者：MIYASAKA, TADASHI、SAWADA, SEIGO、NOKATA, KENICHIRO、MUTAL, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Camptothecin derivatives, processes for preparing same, formulations containing such derivatives and their use
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0074256B1

  公开（公告）日：1986-11-20
• JPS5839683A
  申请人：——

  公开号：JPS5839683A

  公开（公告）日：1983-03-08
• US4473692A
  申请人：——

  公开号：US4473692A

  公开（公告）日：1984-09-25
• US4545880A
  申请人：——

  公开号：US4545880A

  公开（公告）日：1985-10-08