methyl (S)-3-(p-hydroxyphenyl)-2-(1-pyrrolyl)propionate | 116763-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(p-hydroxyphenyl)-2-(1-pyrrolyl)propionate
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-propionic acid methyl ester；(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-pyrrol-1-yl-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 116763-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YXZKRDJAGNIDIE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(p-hydroxyphenyl)-2-(1-pyrrolyl)propionate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-(3-Bromo-pyrrol-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic agents

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20030171377A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-methoxytyrosine methyl ester 以69%的产率得到methyl (S)-3-(p-hydroxyphenyl)-2-(1-pyrrolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic agents

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20030171377A1

文献信息

• Arylation of Cyclopropanol with Pyrrole: Asymmetric Synthesis of Indolizidine 167B, Indolizidine 209D, and Monomorine I
  作者：Shuangwei Liu、Xiaojiao Su、Dan Jiang、Hongbing Xiong、Dingyin Miao、Lin Fu、Hanyue Qiu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00406

  日期：2023.3.31

  and thus allows rapid access to a diverse array of chiral 5,6,7,8-tetrahydroindolizines from easily available chiral amino acid esters. The synthetic utility has been demonstrated by the asymmetric synthesis of alklaoids (−)-indolizidine 167B, (+)-indolizidine 209D, (+)-monomorine I, and a natural product analogue.

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。
• Oral antidiabetic agents
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1577305A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein:    A is    X is CH2-CH2-O or -CH2CH2CH2-;    Q is    Y is CH2;    Z is absent;    B is H;    D is H, and E is CO2H; that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 A 是 X是CH2- -O或- -； Q 是 Y 是 Z 不存在； B 是 H； D 是 H、 和 E 是 CO2H； 可用作抗糖尿病药物。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Effects of modifications of the linker in a series of phenylpropanoic acid derivatives: Synthesis, evaluation as PPARα/γ dual agonists, and X-ray crystallographic studies
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Christopher F. Bigge、Jo Ann Davis、Teresa Padalino、James Pulaski、Jeffrey F. Ohren、Patrick McConnell、Christopher D. Kane、Lori J. Royer、Kimberly A. Stevens、Bruce J. Auerbach、Wendy T. Collard、Christine McGregor、Stephen A. Fakhoury、Robert P. Schaum、Hairong Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.043

  日期：2008.5

  A new series of alpha-aryl or alpha-heteroarylphenyl propanoic acid derivatives was synthesized that incorporate acetylene-, ethylene-, propyl-, or nitrogen-derived linkers as a replacement of the commonly used ether moiety that joins the central phenyl ring with the lipophilic tail. The effect of these modi. cations in the binding and activation of PPAR alpha and PPAR gamma was first evaluated in vitro. Compounds possessing suitable profiles were then evaluated in the ob/ob mouse model of type 2 diabetes. The propylene derivative 40 and the propyl derivative 53 demonstrated robust plasma glucose lowering activity in this model. Compound 53 was also evaluated in male Zucker diabetic fatty rats and was found to achieve normalization of glucose, triglycerides, and insulin levels. An X-ray crystal structure of the complex of 53 with the PPAR gamma-ligand-binding domain was obtained and discussed in this report. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORAL ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1423363A1

  公开（公告）日：2004-06-02